(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoic acid | 298196-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-cyano-butyric acid；(R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoic acid；(2R)-4-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 298196-56-2
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 228.248
• InChiKey: GFRAZDGVUSPMRH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoic acid 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 D-cyanoethylglycine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CDP PROTEIN SECRETION INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE SÉCRÉTION DE PROTÉINE CDP

  摘要：

  根据您的要求，以下是翻译结果： "本文提供了抑制蛋白质分泌的化合物，例如通过抑制Sec61。还提供了抑制剂化合物的组合物和使用这些抑制剂的方法。此处披露的化合物可用于治疗癌症、关节炎和/或炎症。"

  公开号：

  WO2019191527A1
• 作为产物：
  描述：

  谷氨酰胺 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到(R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-cyanobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED GLYCINAMIDES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及一般式(I)的新取代甘氨酰胺，其中D、M、R3、R4和R5如规范中定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的特性。

  公开号：

  US20100216769A1

文献信息

• Solution-Phase Parallel Synthesis of a Pharmacophore Library of HUN-7293 Analogues:  A General Chemical Mutagenesis Approach To Defining Structure−Function Properties of Naturally Occurring Cyclic (Depsi)peptides
  作者：Yan Chen、Melitta Bilban、Carolyn A. Foster、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja020166v

  日期：2002.5.1

  are detailed enlisting solution-phase techniques and simple acid-base liquid-liquid extractions for isolation and purification of intermediates and final products. Significant to the design of the studies and unique to solution-phase techniques, the library was assembled superimposing a divergent synthetic strategy onto a convergent total synthesis. An alanine scan and N-methyl deletion of each residue

  HUN-7293 (1) 是一种天然存在的环状七肽，是细胞粘附分子表达（VCAM-1、ICAM-1、E-选择素）的有效抑制剂，其过度表达是慢性炎症性疾病的特征。定义此类环状 (depsi) 肽的结构-功能关系的一般方法的代表，关键 HUN-7293 类似物的完整库的并行合成和评估是详细的采用液相技术和简单的酸碱液-液提取用于中间体和最终产品的分离和纯化。对于研究的设计和溶液相技术的独特性而言，该库的组装是将发散的合成策略叠加到收敛的全合成上。环七肽每个残基的丙氨酸扫描和 N-甲基缺失确定了负责或促成生物学特性的关键位点。同时制备一套完整的单个残基类似物进一步简化了结构，允许对 1 的每个结构特征进行评估，在单个研究中提供结构-功能关系的详细说明。在通过天然产物结构的系统化学诱变制备的药效团文库中，鉴定了具有可比效力的简化类似物，并且在某些情况下，提高了选择性。该文库的一个有效成员被证明是一种额外的天然产物，我们将其称为
• SUBSTITUTED GLYCINAMIDES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US20100216769A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to new substituted glycinamides of general formula (I) wherein D, M, R 3 , R 4 and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一般式(I)的新取代甘氨酰胺，其中D、M、R3、R4和R5如规范中定义，其互变异构体、对映异构体、非对映异构体、混合物以及其盐，特别是其与无机或有机酸或碱形成的生理上可接受的盐，具有有价值的特性。
• NEW SUBSTITUTED GLYCINAMIDES, PROCESS FOR THEIR MANUFACTURE AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS
  申请人：PRIEPKE Henning

  公开号：US20130184256A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present invention relates to new substituted glycinamides of general formula (I) wherein D, M, R 3 , R 4 and R 5 are defined as in the specification, the tautomers, enantiomers, diastereomers, mixtures and salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.

  本发明涉及一种新的取代的甘氨酰胺，其一般式为（I），其中D、M、R3、R4和R5如规范中所定义，其互变异构体、对映异构体、顺反异构体、混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，具有有价值的性质。
• CDP protein secretion inhibitors
  申请人：KEZAR LIFE SCIENCES

  公开号：US11339193B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  Provided herein are compounds that inhibit protein secretion, e.g., via inhibition of Sec61. Also provided are compositions of the inhibitor compounds, and methods of using these inhibitors. The compounds disclosed herein can be used, e.g., for the treatment of cancer, arthritis, and/or inflammation.

  本文提供了抑制蛋白质分泌的化合物，例如通过抑制 Sec61。还提供了抑制剂化合物的组合物以及使用这些抑制剂的方法。本文公开的化合物可用于治疗癌症、关节炎和/或炎症等。
• Synthesis and evaluation of Aza HUN-7293
  作者：Dale L. Boger、Yan Chen、Carolyn A. Foster

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00336-x

  日期：2000.8

  The aza analogue of the cyclic heptadepsipeptide HUN-7293 (1), which is a potent naturally occurring inhibitor of inducible cell adhesion molecule expression, and its C-2(3) (MLEU3 C-2) epimer were prepared via solution-phase synthesis. Biological evaluations of these two compounds as inhibitors of cell adhesion molecules expression are detailed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.