allyl 2-bromo-2-phenylacetate | 99853-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-bromo-2-phenylacetate
• 英文别名: Allyl phenylbromoacetate；prop-2-enyl 2-bromo-2-phenylacetate
• CAS: 99853-19-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: KZHSQCDFJGLBMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-155 °C
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-bromo-2-phenylacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到苯乙酸-2-丙烯酯
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载二萘烷的改进合成方法及其在自由基形成中的应用

  摘要：

  聚合物负载distannane 1是通过用锂萘基或萘基钠，在THF卤化锡树脂的制备。测得聚合物1的含量为二元锡为0.95-1.13mmol / g锡。聚合物负载的二锡烷试剂已成功应用于无环α-卤代酸酯的自由基环化反应，生成γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01078-2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 cobalt(II) bromide hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到allyl 2-bromo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯乙酸酯衍生物

  摘要：

  描述了一种使用溴化钴（II）溴化α-重氮苯基乙酸酯衍生物的方法。这种溴化反应的特点是反应时间短，底物范围广，操作简便，无酸条件和克可缩放性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000009

文献信息

• Decarboxylative Allylation of Amino Alkanoic Acids and Esters via Dual Catalysis
  作者：Simon B. Lang、Kathryn M. O’Nele、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/ja508317j

  日期：2014.10.1

  temperature decarboxylative allylation of recalcitrant α-amino and phenylacetic allyl esters. This operationally simple process produces CO2 as the only byproduct and provides direct access to allylated alkanes. After photochemical oxidation, the carboxylate undergoes radical decarboxylation to site-specifically generate radical intermediates which undergo allylation. A radical dual catalysis mechanism

  光氧化还原和钯催化的组合已被用于促进顽固的 α-氨基和苯乙酸烯丙酯的室温脱羧烯丙基化。这个操作简单的过程产生 CO2 作为唯一的副产品，并提供直接获取烯丙基化烷烃的途径。光化学氧化后，羧酸盐发生自由基脱羧作用，以位点特异性地生成自由基中间体，然后进行烯丙基化。提出了一种自由基双催化机制。游离苯乙酸也使用类似的反应条件进行烯丙基化。
• Visible light-induced intermolecular radical addition: facile access to γ-ketoesters from alkyl-bromocarboxylates and enamines
  作者：Bei Hu、Haixia Chen、Yan Liu、Wuheng Dong、Kai Ren、Xiaomin Xie、Hao Xu、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1039/c4cc05590j

  日期：——

  A highly efficient addition of alkyl α-bromocarboxylates to enamines by visible light-induced photoredox catalysis is reported.

  报道了一种通过可见光诱导的光氧化还原催化剂高效加成烯胺的烷基α-溴羧酸酯。
• Radical cyclization of allyl α-bromocarboxylates into λ-butyrolactones. Effect of the ester structure on the cyclization
  作者：A. B. Terent'ev、T. T. Vasil'eva、N. A. Kuz'mina、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、E. I. Mysov、Yu. N. Belokon'

  DOI：10.1007/bf02495259

  日期：1997.12

  Allyl dibromoacetate, allyl α-bromopropionate, and allyl phenylbromoacetate undergo cyclization in benzene in the presence of increased concentration of Fe(CO)5—DMF as the initiating system to give the corresponding bromo-substituted butyrolactones.

  二溴乙酸烯丙酯、α-溴丙酸烯丙酯和苯基溴乙酸烯丙酯在浓度增加的 Fe(CO)5-DMF 作为引发体系的存在下在苯中发生环化反应，得到相应的溴代丁内酯。
• WO2007/124544
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/124545
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——