tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate | 1247868-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 6-(trifluoromethylsulfonyloxy)indole-1-carboxylate
• CAS: 1247868-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₅S
• 分子量: 365.33
• InChiKey: JRMRSXUOSNAXHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 三异丁基铝 、 丁酮 、 potassium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到6-溴-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。

  DOI：

  10.1021/ja107481a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-6-羟基吲哚 、 三氟甲磺酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 6-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过（杂）芳基三氟甲磺酸酯的布赫瓦尔德-哈特维希胺化钯催化的N，N-二甲基苯胺的合成。

  摘要：

  这项工作描述了由二甲胺和芳基三氟甲磺酸酯合成N，N-二甲基苯胺衍生物。钯催化的C–N键的形成以极高的产率进行，使用了不复杂的催化体系，温和的碱和三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，可以从便宜的苯酚中轻松获得。N，N-二甲基苯胺是多功能反应伙伴，代表有机合成中有用但未充分利用的结构单元。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00491

文献信息

• Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Xiaoqiang Shen、Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107481a

  日期：2010.10.13

  The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to excellent yields.

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>,<i>N-</i>Dimethylanilines via Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Triflates
  作者：Tobias Taeufer、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00491

  日期：2020.6.5

  This work delineates the synthesis of N,N-dimethylaniline derivatives from dimethylamines and aryl triflates. The palladium-catalyzed C–N bond formation proceeds in excellent yields, using an unsophisticated catalytic system, a mild base, and triflates as electrophiles, which are readily available from inexpensive phenols. N,N-Dimethylanilines are multifunctional reaction partners and represent useful

  这项工作描述了由二甲胺和芳基三氟甲磺酸酯合成N，N-二甲基苯胺衍生物。钯催化的C–N键的形成以极高的产率进行，使用了不复杂的催化体系，温和的碱和三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，可以从便宜的苯酚中轻松获得。N，N-二甲基苯胺是多功能反应伙伴，代表有机合成中有用但未充分利用的结构单元。