3-(2,4-二氯苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 | 114456-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2,4-二氯苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2,4-dichlorophenyl)-2,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 114456-85-8
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 367.277
• InChiKey: NLPXIMXVUDOTIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  486.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 在 四氯金酸水合物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以85%的产率得到5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下四氯金酸氢催化剂氧化芳构化1,3,5-三取代吡唑啉

  摘要：

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧

  DOI：

  10.1080/00304940902956119
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2,4-二氯苯基)-2,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  对环境友好的取代吡唑类作为有效抗氧化剂的合成，表征和对接研究

  摘要：

  氧化应激是神经发生性疾病的重要原因。使用无副作用的可靠抗氧化剂进行治疗是克服此类疾病的潜在工具。这项研究的目的是探索新型有效的抗氧化剂及其机理。在此背景下，手稿展示了绿色的合成方法，用于合成一系列新型噻吩-吡唑杂化物5（a–m）至[3 + 2]查耳酮3（a–g）环化和盐酸苯肼4（a–b）在四丁基溴化铵存在下的柑橘提取液中）。通过光谱和晶体学研究证实了该结构，并进一步在体外对其自由基清除活性进行了筛选。初步评估结果表明，在合成的系列中，化合物5c，5d，5f，5i，5j，5l和5m具有有效的抗氧化活性。对接研究表明，配体5e，5f，5m和5q在Cu-Zn域结合超氧化物歧化酶，从而增加其活性并减少活性氧；因此，这些配体可能是更好的抗氧化剂分子，可以降低并调节体内的氧化应激。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-02042-6

文献信息

• Nanocasting, Template Synthesis, and Structural Studies on Cesium Salt of Phosphotungstic Acid for the Synthesis of Novel 1,3,5-Triaryl-pyrazoline Derivatives
  作者：Razieh FAZAELI、Hamid ALIYAN、Shahram TANGESTANINEJAD、Esmaeel MOHAMMADI、Maryam BORDBAR

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60330-6

  日期：2012.2

  Abstract The elimination of the silica matrix of composites by HF occurred by a two-step reaction deposition of a Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) salt nanocrystal. We used 2D hexagonal SBA-15 silica as a template for the nanofabrication of CsHPW nanoparticles. Nanocast CsHPW materials are stable against leaching and colloidization in polar solvents. The catalytic performance of the nanocast CsHPW materials

  摘要 通过两步反应沉积 Cs2.5H0.5PW12O40 (CsHPW) 盐纳米晶体，HF 消除了复合材料的二氧化硅基质。我们使用二维六边形 SBA-15 二氧化硅作为 CsHPW 纳米颗粒的纳米制造模板。Nanocast CsHPW 材料在极性溶剂中对浸出和胶体化是稳定的。纳米铸 CsHPW 材料的催化性能超过了块状 Cs2.5H0.5PW12O40，后者是酸性 HPW 盐中最活跃的。在 CsHPW 盐纳米晶体存在下，通过查耳酮和苯肼反应以高产率合成了一系列新型 1,3,5-三芳基-吡唑啉衍生物。
• One-Pot Room-Temperature Protocol for the Synthesis of Pyrazolines Using SnO2 Nanocomposite as Heterogeneous Catalyst
  作者：A. S. Patki、D. B. Muley、R. P. Kagne、S. R. Mathapati

  DOI：10.1134/s1070428022100116

  日期：2022.10
• Environmentally benign synthesis of substituted pyrazoles as potent antioxidant agents, characterization and docking studies
  作者：Channa Basappa Vagish、Achutha Dileep Kumar、Karthik Kumara、Hamse Kameshwar Vivek、Nagamallu Renuka、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1007/s13738-020-02042-6

  日期：2021.2

  bromide. The structures were confirmed by spectroscopic and crystallographic studies and further screened in vitro for their free radical scavenging activities. Preliminary assessment results show that, among the synthesized series, compounds 5c, 5d, 5f, 5i, 5j, 5l, and 5m have potent antioxidant activities. Docking studies reveal that the ligands 5e, 5f, 5m, and 5q bind to superoxide dismutase at the

  氧化应激是神经发生性疾病的重要原因。使用无副作用的可靠抗氧化剂进行治疗是克服此类疾病的潜在工具。这项研究的目的是探索新型有效的抗氧化剂及其机理。在此背景下，手稿展示了绿色的合成方法，用于合成一系列新型噻吩-吡唑杂化物5（a–m）至[3 + 2]查耳酮3（a–g）环化和盐酸苯肼4（a–b）在四丁基溴化铵存在下的柑橘提取液中）。通过光谱和晶体学研究证实了该结构，并进一步在体外对其自由基清除活性进行了筛选。初步评估结果表明，在合成的系列中，化合物5c，5d，5f，5i，5j，5l和5m具有有效的抗氧化活性。对接研究表明，配体5e，5f，5m和5q在Cu-Zn域结合超氧化物歧化酶，从而增加其活性并减少活性氧；因此，这些配体可能是更好的抗氧化剂分子，可以降低并调节体内的氧化应激。
• Oxidative Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines Using Hydrogen Tetrachloroaurate as Catalyst Under an Oxygen Atmosphere
  作者：Yunkui Liu、Dajie Mao、Shaojie Lou、Jianqing Qian、Zhen-Yuan Xu

  DOI：10.1080/00304940902956119

  日期：2009.6.9

  nitrate,41 bismuth (III) nitrate,42 manganese (IV) dioxide,43 potassium permanganate,44 mercury (II) oxide,45 iodobenzene diacetate,46 sodium nitrite and sodium nitrate in acetic acid,47 trichloroisocyanuric acid,48 4-(p-chloro)phenyl-1,3,4-triazole-3,5-dione,49 Pd/C,50 iodine pentoxide or iodic acid,51 activated carbon/oxygen system,52 and N-hydroxyphthalimide (NHPI)/cobalt acetate/oxygen sytem,53 etc.

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧