4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol | 84303-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 84303-89-9
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: SDIDNVVHRWFXCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-7-iodo-6-methylhept-6-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Norcembrenolide B 和 Scabrolide D 的全合成

  摘要：

  报道了去甲辛布烯内酯 B ( 8 ) 和 scabrolide D ( 9 )的有效立体选择性合成。该策略的灵感来自相关 cembrenoids 的生物遗传关系。这种方法的核心是构建norbipinnatin J，它在选择性C2 脱氧和C8 氧化后产生norrubifolide 和norcoralloidolide A。一系列位点选择性氧化和骨骼重组然后以不同的方式产生化合物8和9。这些研究允许修改拟定的 scabrolide D ( 9 ) 结构，其与去甲西布内酯 C 相同。

  DOI：

  10.1021/ol202476j
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醇 在 二氯二茂锆 、 三甲基铝 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从螯合控制vinylmetal醛除了导致phormidolide A的构重新分配一个违反直觉的立体化学结果†

  摘要：

  作为我们正在进行的对佛米多内酯A（1）的全合成研究的一部分，我们探索了碘化物2与醛3的螯合控制的乙烯基金属加成，以安装报道的17 S构型。虽然该反应的立体化学结果与预期相反，但与先前报道的佛米多利A的三丙酮化物衍生物进行的详细NMR比较（18）强调，主要加合物与天然产物的匹配性更好。三种模型丙酮化物的合成以及与佛米多利A的三丙酮化物衍生物的详细光谱比较，支持在11个立体中心中重新分配了佛米多利A（1a）。

  DOI：

  10.1039/c9cc05067a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Xishacorene B from (<i>R</i>)-Carvone Using a C–C Activation Strategy
  作者：Isabel Kerschgens、Alexander R. Rovira、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b05832

  日期：2018.8.8

  bond-forming processes, can offer new approaches to the synthesis of complex molecular scaffolds. In this Communication, we demonstrate the conversion of carvone to unusual bicyclo[3.3.1] and [3.2.1] frameworks by exploiting a Pd(0)-catalyzed C-C bond activation reaction and a radical cyclization process. This sequence is applied to a 10-step synthesis of the diterpene xishacorene B.

  传统上被视为无反应的 CC 键的活化，当与其他键形成过程相结合时，可以为复杂分子支架的合成提供新的方法。在这篇通讯中，我们通过利用 Pd(0) 催化的 CC 键活化反应和自由基环化过程证明了香芹酮向不寻常的双环 [3.3.1] 和 [3.2.1] 骨架的转化。该序列应用于二萜 xishacorene B 的 10 步合成。
• Identification of a Covalent Importin-5 Inhibitor, Goyazensolide, from a Collective Synthesis of Furanoheliangolides
  作者：Weilong Liu、Rémi Patouret、Sofia Barluenga、Michael Plank、Robbie Loewith、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1021/acscentsci.1c00056

  日期：2021.6.23

  Sesquiterpenes are a rich source of covalent inhibitors with a long history in traditional medicine and include several important therapeutics and tool compounds. Herein, we report the total synthesis of 16 sesquiterpene lactones via a build/couple/pair strategy, including goyasensolide. Using an alkyne-tagged cellular probe and proteomics analysis, we discovered that goyazensolide selectively targets

  倍半萜是共价抑制剂的丰富来源，在传统医学中有着悠久的历史，包括几种重要的治疗剂和工具化合物。在此，我们通过构建/耦合/配对策略报告了 16 种倍半萜内酯的全合成，包括 goyasensolide。使用带有炔烃标记的细胞探针和蛋白质组学分析，我们发现 goyazensolide 选择性地靶向癌蛋白 importin-5 (IPO5) 以进行共价结合。我们进一步证明，goyazensolide 抑制 RASAL-2（一种 IPO5 的货物）易位到细胞核中，并扰乱了 IPO5 与两个特定病毒核定位序列之间的结合。
• Nickel‐Catalyzed Enantioselective Reductive Alkyl‐Carbamoylation of Internal Alkenes
  作者：Xianqing Wu、Aneta Turlik、Baixue Luan、Feng He、Jingping Qu、K. N. Houk、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202207536

  日期：2022.9.5

  The enantioselective reductive dicarbofunctionalization of internal alkenes has been developed to enable the formation of vicinal stereogenic centers. This protocol allows for facile synthesis of chiral pyrrolidinones bearing vicinal or quaternary stereocenters with excellent enantio- and diastereoselectivities. DFT calculations suggest that the enantiodetermining step is intramolecular migratory insertion

  内部烯烃的对映选择性还原二碳官能化已被开发以能够形成邻位立体中心。该方案可以轻松合成带有邻位或四元立体中心的手性吡咯烷酮，具有优异的对映选择性和非对映选择性。 DFT 计算表明对映决定步骤是氨基甲酰基-Ni 中间体的分子内迁移插入。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Multicomponent Cross-Coupling of Trisubstituted Olefins
  作者：Wenyi Huang、Yang Xi、Deng Pan、Linlin Fan、Ke Fang、Genping Huang、Wei-Hong Zhu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.4c05480

  日期：2024.6.19

  palladium-catalyzed asymmetric multicomponent cross-coupling of trisubstituted alkene with aryl diazonium salts and arylboronic acids to realize the formation of tertiary-quaternary carbon centers with high regio-, distereo-, and enantioselectivity. Specifically, the precise manipulation of the stereoconfiguration of trisubstituted alkenes enables the divergent stereoselective cross-coupling reaction

  开发立体异构碳中心形成的催化方法在有机合成中具有重要意义。过渡金属催化的交叉偶联反应被认为是立体选择性形成 C-C 键的简单而有效的工具。然而，尽管无环全碳四元邻位立构中心在各种生物活性小分子中表现突出，但在交叉偶联化学领域内，其创建仍然具有挑战性。在此，我们描述了钯催化的三取代烯烃与芳基重氮盐和芳基硼酸的不对称多组分交叉偶联，以实现具有高区域选择性、非立体选择性和对映选择性的叔-季碳中心的形成。具体来说，三取代烯烃的立体构型的精确控制使得不同的立体选择性交叉偶联反应成为可能，从而可以轻松构建所有四种对映体。利用涉及手性双恶唑啉和非手性富马酸酯的配体交换策略分别加速了交叉偶联过程中的对映选择性迁移插入和还原消除步骤，正如密度泛函理论（DFT）计算所支持的，从而避免了对相邻定向的需要内烯烃骨架内的基团。