3-(2,4-二氯苯基)吡唑 | 154257-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(2,4-二氯苯基)吡唑
• 英文名称: 3-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrazole
• CAS: 154257-67-7
• 化学式: C₉H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD01313364
• 分子量: 213.066
• InChiKey: UJCGSLGYVLLGJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130
• 沸点：
  371.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二氯苯基)吡唑 生成 3-(2,4-dichlorophenyl)-1-trityl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  NITROGENOUS FUSED-RING COMPOUND HAVING PYRAZOLYL GROUP AS SUBSTITUENT AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP1382603B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯乙酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2,4-二氯苯基)吡唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基取代吡唑基（硫）脲衍生物的合成和药理学评价，作为抗多重耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌的有效抗菌剂

  摘要：

  紧急开发新的替代品被认为是有效应对新出现的抗菌素耐药性的灵丹妙药。在此，我们报告了作为抗菌剂的1,3-二芳基取代的吡唑基脲和硫脲衍生物的设计、合成和生物学评价。初步筛选结果显示，化合物7a （3,4-二氯苯基衍生物）对金黄色葡萄球菌（MIC = 0.25 μg mL -1 ）和化合物7j （2,4-二氟苯基衍生物）对结核分枝杆菌（MIC = 1 μg）具有有效的活性。毫升-1 )。化合物7a和7j对Vero细胞无毒，选择性指数分别为40和200，并表现出良好的微粒体稳定性。化合物7a对各种多重耐药金黄色葡萄球菌菌株（包括各种MRSA和VRSA菌株）表现出等价活性（MIC = 0.25 μg mL -1 ），并具有抑菌特性。在酶测定中， 7a在 8 倍 MIC 的浓度下有效抑制 DNA 旋转酶超螺旋活性。此外，分子模型研究表明化合物7a以良好的亲和力结合在 DNA 旋转酶的活性位点上。

  DOI：

  10.1039/d3md00079f

文献信息

• Exploration of 3‐aryl pyrazole‐tethered sulfamoyl carboxamides as carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Ojaswitha Ommi、Niccolò Paoletti、Alessandro Bonardi、Paola Gratteri、Harshada Anil Bhalerao、Shashikanta Sau、Srinivas Nanduri、Arifuddin Mohammed、Nitin Pal Kalia、Rajesh Sonti、Claudiu T. Supuran、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/ardp.202300309

  日期：2023.11

  Herein, we report the design and synthesis of two series of pyrazole-tethered sulfamoyl phenyl acetamides and pyrazole-tethered sulfamoyl phenyl benzamides. The synthesized compounds were investigated for inhibiting two human carbonic anhydrases, human carbonic anhydrases (hCA) I and II, and those of the bacterial pathogen Mycobacterium tuberculosis, mtCA 1–3. The results indicate that, among the synthesized

  在此，我们报道了两个系列的吡唑系氨磺酰基苯基乙酰胺和吡唑系氨磺酰基苯基苯甲酰胺的设计和合成。研究了合成的化合物抑制两种人碳酸酐酶、人碳酸酐酶 (hCA) I 和 II 以及细菌病原体结核分枝杆菌 (mtCA 1-3) 的活性。结果表明，在合成的化合物中，含有 4-氨基苯磺酰胺的吡唑类化合物对 hCA I 和 II 的选择性高于 mtCA，含有 3-氨基苯磺酰胺的化合物对 mtCA 1-3 的选择性优于 hCA I、II。化合物6g对hCA I和II表现出显着的选择性抑制作用，K i值分别为0.0366和0.0310 µM。化合物5g对mtCA 2 的抑制效果最好，K i值为0.0617 µM。在苯甲酰胺中，化合物9b对mtCA 2表现出显着的活性，K i值为0.0696 µM。这些化合物的选择性得到了对接研究的进一步支持。在测试抗结核活性时，许多化合物对 Mtb H37Rv 菌株表现出中等至良好的抑制作用，最低抑制浓度
• NITROGENOUS FUSED−RING COMPOUND HAVING PYRAZOLYL GROUP AS SUBSTITUENT AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1382603A1

  公开（公告）日：2004-01-21

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on activation of STAT6 and a pharmaceutical composition thereof. Inparticular, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them. In the formula, X represents a nitrogen-containing condensed aromatic heterocyclic group such as imidazo[1,2-a]pyridine, benzimidazole, quinazoline, quinoline, or 2,1-benzisoxazole and has (R4)n as substituent groups; Y represents a C3-8 cycloalkyl group, C4-8 cycloalkenyl group, 5- to 14-membered non-aromatic heterocyclic group, C6-14 aromatic hydrocarbon cyclic group or 5- to 14-membered aromatic heterocyclic group; n in (R4)n is 0, 1, 2 or 3, and Z groups independently represent (1) hydrogen atom, (2) amino group, (3) halogen atom, (4) hydroxyl group, (5) nitro group, (6) cyano group, (7) azido group, (8) formyl group, (9) hydroxyamino group, (10) sulfamoyl group, (11) guanodino group, (12) oxo group, (13) C2-6 alkenyl group, (14) C1-6 alkoxy group, (15) C1-6 alkylhydroxyamino group, (16) halogenated C1-6 alkyl group, (17) halogenated C2-6 alkenyl group, (18) (i) C3-7cycloalkyl group, (ii) C3-7cycloalkenyl group, (iii) 5- to 14-membered non-aromatic heterocyclic group, each of which may have one or more substituent groups Q, or (19) formula -M1-M2-M3, R1 represents (1) hydrogen atom, (2) halogen atom, (3) hydroxyl group, (4) nitro group, (5) cyano group, (6) halogenated C1-6 alkyl group, (7) C2-6 alkyl group substituted with a hydroxyl or cyano group, (8) C2-6 alkenyl group, or (9) formula -L1-L2-L3, and R2 represents a hydrogen atom or a protecting group; and R3 represents a hydrogen atom, halogen atom, cyano group, amino group, C1-4 alkyl group or halogenated C1-4 alkyl group.

  本发明提供了一种对 STAT6 的活化具有极佳抑制作用的化合物及其药物组合物。特别是提供了由下式（I）代表的化合物、其盐或它们的水合物。 式中，X代表含氮缩合芳香杂环基团，如咪唑并[1,2-a]吡啶、苯并咪唑、喹唑啉、喹啉或2,1-苯并异噁唑，并有(R4)n作为取代基；Y代表C3-8环烷基、C4-8环烯基、5～14元非芳香杂环基团、C6-14芳香烃环基或5～14元芳香杂环基团；(R4)n 中的 n 是 0、1、2 或 3，Z 基团独立地代表：(1) 氢原子，(2) 氨基，(3) 卤素原子，(4) 羟基，(5) 硝基，(6) 氰基，(7) 叠氮基，(8) 甲酰基，(9) 羟基氨基、(10) 氨基磺酰基，(11) 氨基胍基，(12) 氧代基，(13) C2-6 烯基，(14) C1-6 烷氧基，(15) C1-6 烷基羟基氨基，(16) 卤代 C1-6 烷基，(17) 卤代 C2-6 烯基，(18) (i) C3-7 环烷基、(ii) C3-7 环烯基，(iii) 5-14 元非芳杂环基团，其中每个基团可有一个或多个取代基 Q，或 (19) 式-M1-M2-M3，R1 代表 (1) 氢原子，(2) 卤素原子，(3) 羟基、(4) 硝基，(5) 氰基，(6) 卤代 C1-6 烷基，(7) 被羟基或氰基取代的 C2-6 烷基，(8) C2-6 烯基，或 (9) 式-L1-L2-L3，R2 代表氢原子或保护基团；R3 代表氢原子、卤素原子、氰基、氨基、C1-4 烷基或卤代 C1-4 烷基。
• Nitrogen-containing condensed cyclic compound having a pyrazolyl group as a substituent group and pharmaceutical composition thereof
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2048142A2

  公开（公告）日：2009-04-15

  The present invention provides a compound having an excellent inhibitory action on activation of STAT6 and a pharmaceutical composition thereof. In particular, it provides a compound represented by the following formula (I), a salt thereof or a hydrate of them. In the formula, the groups X,Y,Z,R1-R4 and n are defined as in claim 1.

  本发明提供了一种对 STAT6 的活化具有极佳抑制作用的化合物及其药物组合物。特别是提供了由下式（I）代表的化合物、其盐或它们的水合物。 式中，基团 X、Y、Z、R1-R4 和 n 的定义如权利要求 1 所述。
• US7074801B1
  申请人：——

  公开号：US7074801B1

  公开（公告）日：2006-07-11