4,4a,5,6,7,8-hexahydro-(R,S)-4a-methyl-(R,S)-5-(1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone | 43210-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-(R,S)-4a-methyl-(R,S)-5-(1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (4aS,5S)-4a-methyl-5-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-one
• CAS: 43210-00-0；86680-03-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: WZXRRGWLVFVUOB-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-环己烯-1-酮 、 3-(三甲基硅烷基)-3-丁烯-2-酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-(R,S)-4a-methyl-(R,S)-5-(1-methylethyl)-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  硅在有机合成中的效用：使用methodology-三甲基甲硅烷基乙烯基酮的环合方法学和应用

  摘要：

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88591-4

文献信息

• The utility of silicon in organic synthesis
  作者：Robert K. Boeckman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88591-4

  日期：1983.1

  diorganocuprates to ⇌,β-unsaturated ketones and regiospecific trapping of the resulting enolate with ⇌-trimethylsilyl vinyl ketones is presented. The stereochemical details of the process have been elucidated and are discussed. Application of this methodology to the synthesis of a variety of polycyclic ketone structures is described including applications to steroid synthesis.

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。