1,2-O-Ethylen-β-D-glucopyranose | 22329-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,2-O-Ethylen-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (4aR,6R,7S,8S,8aR)-6-(hydroxymethyl)-3,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxine-7,8-diol
• CAS: 22329-45-9
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: OEHDHMUNHQPLDJ-JAJWTYFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1,2-O-Ethylen-β-D-glucopyranose 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.5h， 以95%的产率得到[(4aR,6R,7S,8S,8aR)-7,8-dihydroxy-3,4a,6,7,8,8a-hexahydro-2H-pyrano[2,3-b][1,4]dioxin-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An Improved Procedure for the Regioselective Acetylation of Monosaccharide Derivatives by Pancreatin-Catalyzed Transesterification in Organic Solvents

  摘要：

  一系列吡喃糖和呋喃糖的单糖衍生物在6位上通过胰酶催化的酯交换反应，与乙酸乙烯酯在四氢呋喃/三乙胺溶剂体系中进行，实现了高度区域选择性的单乙酰化，产率良好至优秀。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26510
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖酰氟 在 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 1,2-O-Ethylen-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  有机氟化合物和氟化剂。第11部分。缩醛保护的糖中的糖基氟化物

  摘要：

  2- ø - （2-乙酰氧基乙基）-3,4,6三- ö甲基α-d葡糖基氟化物（5）通过1,2-的部分切割得到ö -ethanediyl-β-D-通过HF /硝基甲烷/乙酸酐体系在糖苷位置上的吡喃葡萄糖衍生物4。相同的介质允许选择性的1,2-异亚丙基函数的α-d-glucofuranosides裂解（7，11）和5,6-的Ó在乙酰2,3-异亚丙基组：5,6-二- ö异亚丙基- d甘露-呋喃糖苷（15）与同时转换成相应的乙酰化的糖基氟化物（8，12，16）。弱化的HF介质不会裂解11和15中的第二个乙缩醛功能。2- ø苯甲基保护的糖，如甲基-3,5,6-三- ö甲基-2- ö苄基d-glucofuranoside（13）在HF的存在下反应，在分子内/硝基甲烷/乙酸酐以形成环状C-糖苷（14）。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02938-b

文献信息

• Helferich; Werner, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 1446,1448
  作者：Helferich、Werner

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 n.m.r. spectroscopy of O-(2-hydroxyethyl) derivatives of d-glucose
  作者：Jacques Reuben

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84148-n

  日期：1990.3
• Helferich; Werner, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 949
  作者：Helferich、Werner

  DOI：——

  日期：——
• An Improved Procedure for the Regioselective Acetylation of Monosaccharide Derivatives by Pancreatin-Catalyzed Transesterification in Organic Solvents
  作者：Fritz Theil、Hans Schick

  DOI：10.1055/s-1991-26510

  日期：——

  A series of pyranosidic and furanosidic monosaccharide derivatives were monoacetylated in the 6-position with high regioselectivity and good to excellent yields by the pancreatin-catalyzed transesterification with vinyl acetate in the solvent system tetrahydrofuran/triethylamine.

  一系列吡喃糖和呋喃糖的单糖衍生物在6位上通过胰酶催化的酯交换反应，与乙酸乙烯酯在四氢呋喃/三乙胺溶剂体系中进行，实现了高度区域选择性的单乙酰化，产率良好至优秀。
• Organofluorine compounds and fluorinating agents. Part 11. Glycosyl fluorides from acetal-protected sugars
  作者：Ralf Miethchen、Torsten Gabriel

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02938-b

  日期：1994.4

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-d-manno-furanoside (15) with simultaneous conversion into the corresponding acetylated glycosyl fluorides (8, 12, 16). The second acetal function in 11 and 15 is not cleaved by the weakened HF medium. 2-O-Benzyl-protected sugars such as methyl 3,5,6-tri-O-methyl-2-O-benzyl-d-glucofuranoside (13) react intramolecularly in the presence of HF/nitromethane/acetic anhydride to

  2- ø - （2-乙酰氧基乙基）-3,4,6三- ö甲基α-d葡糖基氟化物（5）通过1,2-的部分切割得到ö -ethanediyl-β-D-通过HF /硝基甲烷/乙酸酐体系在糖苷位置上的吡喃葡萄糖衍生物4。相同的介质允许选择性的1,2-异亚丙基函数的α-d-glucofuranosides裂解（7，11）和5,6-的Ó在乙酰2,3-异亚丙基组：5,6-二- ö异亚丙基- d甘露-呋喃糖苷（15）与同时转换成相应的乙酰化的糖基氟化物（8，12，16）。弱化的HF介质不会裂解11和15中的第二个乙缩醛功能。2- ø苯甲基保护的糖，如甲基-3,5,6-三- ö甲基-2- ö苄基d-glucofuranoside（13）在HF的存在下反应，在分子内/硝基甲烷/乙酸酐以形成环状C-糖苷（14）。