o-(2-hexyl)anisole | 15561-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-(2-hexyl)anisole
• 英文别名: o-2-hexylanisole；2-<2-Methoxy-phenyl>-hexan；2-(1-Methylpentyl)-anisol；2-o-Anisyl-hexan；o-2-Hexyl anisole；1-hexan-2-yl-2-methoxybenzene
• CAS: 15561-29-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: XBBBPBHJHZYMPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±19.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(2-hexyl)anisole 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(1-甲基戊基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  二硝基苯酚衍生物的结构和杀虫活性。第四部分 某些2-（α-支链烷基）-4,6-二硝基和4-（α-支链烷基）-2,6-二硝基苯酚的制备

  摘要：

  通过在醚中缩合2-或4-合成21个2-（α-支链烷基）酚和31个烷基（含5至13个碳原子）的4-（α-支链烷基）酚。酰基苯酚或更易溶的茴香醚与烷基溴化镁的混合物，脱水成烯基衍生物，进行氢化，并在需要时将苯甲醚脱甲基。2-和4-烷基苯酚转化为2-烷基- 4,6-二硝基和4-烷基- 2,6-二硝基酚，用于测试针对苹果的白粉病的致病剂白叉丝单囊壳（埃尔。和大麦Erysiphe graminisMérat和黄瓜Erysiphe cichoracearumMérat的Salm.。

  DOI：

  10.1039/j39670002281
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 o-(2-hexyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  二硝基苯酚衍生物的结构和杀虫活性。第四部分 某些2-（α-支链烷基）-4,6-二硝基和4-（α-支链烷基）-2,6-二硝基苯酚的制备

  摘要：

  通过在醚中缩合2-或4-合成21个2-（α-支链烷基）酚和31个烷基（含5至13个碳原子）的4-（α-支链烷基）酚。酰基苯酚或更易溶的茴香醚与烷基溴化镁的混合物，脱水成烯基衍生物，进行氢化，并在需要时将苯甲醚脱甲基。2-和4-烷基苯酚转化为2-烷基- 4,6-二硝基和4-烷基- 2,6-二硝基酚，用于测试针对苹果的白粉病的致病剂白叉丝单囊壳（埃尔。和大麦Erysiphe graminisMérat和黄瓜Erysiphe cichoracearumMérat的Salm.。

  DOI：

  10.1039/j39670002281

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Highly Selective Aromatic Alkylation of Phenol and Anisole by Using Recyclable Brønsted Acidic Ionic Liquid Systems
  作者：Karin Titze-Frech、Nikolai Ignatiev、Marc Uerdingen、Peter Steffen Schulz、Peter Wasserscheid

  DOI：10.1002/ejoc.201300579

  日期：2013.10

  A highly efficient ionic liquid catalyst system for selective alkylation of phenol and anisole with alkenes is described. By using Bronsted acidic triflate ionic liquids containing the SO3H group attached to the cation, it was possible to recycle the catalyst and reuse it after a simple workup procedure. Moreover, selectivity towards the monoalkylated products was improved to 93 % by using a biphasic

  描述了一种用于苯酚和苯甲醚与烯烃选择性烷基化的高效离子液体催化剂体系。通过使用含有与阳离子相连的 SO3H 基团的布朗斯台德酸性三氟甲磺酸盐离子液体，可以回收催化剂并在简单的后处理程序后重新使用。此外，通过使用双相系统，对单烷基化产物的选择性提高到 93%。
• Mo-catalyzed Friedel-Crafts alkylation using alkenes under mild condition
  作者：Nobukazu Taniguchi、Kenji Kitayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154729

  日期：2023.10

  Mo-catalyzed hydroarylation of alkenes can be achieved at room temperature. The procedure can perform by using electron rich arenes, and the corresponding product is obtained regioselectively as a mixture of para- and ortho-isomers in good yield. Both aryl alkenes and aliphatic alkenes are available in the procedure. On the other hand, a reaction of allylic acetates gives the corresponding allyl arenes

  Mo催化的烯烃加氢芳基化可以在室温下实现。该过程可以通过使用富电子芳烃来进行，并且以良好的产率区域选择性地获得对位异构体和邻位异构体的混合物形式的相应产物。该过程中可以使用芳基烯烃和脂肪族烯烃。另一方面，烯丙基乙酸酯的反应通过乙酰氧基的离开得到相应的烯丙基芳烃。
• Regioselective C–H alkylation of anisoles with olefins by cationic imidazolin-2-iminato scandium(<scp>iii</scp>) alkyl complexes
  作者：Shiyu Wang、Chenhao Zhu、Lichao Ning、Dawei Li、Xiaoming Feng、Shunxi Dong

  DOI：10.1039/d2sc06725k

  日期：——

  A new type of rare-earth alkyl complexes supported by monoanionic imidazolin-2-iminato ligands were synthesised and structurally characterised by X-ray diffraction and NMR analyses. The utility of these imidazolin-2-iminato rare-earth alkyl complexes in organic synthesis was demonstrated by their performance in highly regioselective C–H alkylation of anisoles with olefins. With as low as 0.5 mol% catalyst

  合成了一种由单阴离子咪唑啉-2-亚胺基配体负载的新型稀土烷基配合物，并通过 X 射线衍射和核磁共振分析进行了结构表征。这些咪唑啉-2-亚氨基稀土烷基配合物在有机合成中的实用性通过它们在苯甲醚与烯烃的高度区域选择性C-H烷基化中的表现得到了证明。在低至0.5 mol%的催化剂负载量下，各种无邻位取代或2-甲基取代的苯甲醚衍生物与多种烯烃在温和条件下反应，在高反应速率下生成相应的邻位-Csp 2 -H和苄基Csp 3 -H烷基化产物。产量（56 个例子，16-99% 的产量）。对照实验表明，稀土离子、辅助咪唑啉-2-亚胺配体和碱性配体对于上述转化至关重要。基于氘标记实验、反应动力学研究和理论计算，提供了可能的催化循环来阐明反应机理。
• Method for producing an aromatic compound having an alkyl group with at least three carbon atoms
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0985649A2

  公开（公告）日：2000-03-15

  Aromatic compounds having an alkyl group with at least 3 carbon atoms are produced in a process comprising at least one of the following steps: (1) a step of contacting a starting material that contains an aromatic compound having a branched alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a zeolite-containing catalyst in a liquid phase in the presence of hydrogen therein, thereby changing the position of the carbon atoms of the alkyl group bonding to the aromatic ring of the compound; (2) a step of contacting a starting material that contains an aromatic compound having a branched alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a catalyst containing zeolite and containing rhenium and/or silver, in a liquid phase, thereby changing the position of the carbon atoms of the alkyl group bonding to the aromatic ring of the compound; (3) a step of contacting a halogenated aromatic compound having an alkyl group with at least 3 carbon atoms, with an acid-type catalyst, thereby isomerizing the compound; and (4) a step of treating a mixture of isomers of an aromatic compound having an alkyl group with at least 3 carbon atoms, with a zeolite adsorbent that contains at least one exchangable cation selected from alkali metals, alkaline earth metals, lead, thallium and silver, thereby separating a specific isomer from the isomer mixture through adsorption.

  具有至少 3 个碳原子烷基的芳香族化合物的生产工艺至少包括以下一个步骤： (1) 将含有至少 3 个碳原子的支链烷基的芳香族化合物的起始原料在液相中与含沸石的催化剂在氢存在的情况下接触，从而改变烷基的碳原子与化合物的芳香环键合的位置； (2) 将含有芳香族化合物的起始原料与含沸石和含铼和/或银的催化剂在液相中接触，该芳香族化合物具有至少 3 个碳原子的支链烷基，从而改变烷基碳原子与化合物芳香环键合的位置； (3) 将具有至少 3 个碳原子的烷基的卤代芳香族化合物与酸型催化剂接触，从而使该化合物异构化；以及 (4) 用沸石吸附剂处理具有至少 3 个碳原子的烷基的芳香族化合物的异构体混合物，该沸石吸附剂含有至少一种选自碱金属、碱土金属、铅、铊和银的可交换阳离子，从而通过吸附从异构体混合物中分离出特定的异构体。