(+)-(S)-N-hydroxy-2-(phenylmethoxy)-1-phenylethanamine | 126927-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S)-N-hydroxy-2-(phenylmethoxy)-1-phenylethanamine
• 英文别名: N-((S)-2-benzyloxy-1-phenylethyl)hydroxylamine；(S)-N-hydroxy-2-benzyloxy-1-phenylethanamine；N-[(1S)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]hydroxylamine
• CAS: 126927-02-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: MQUIEXIUVFENDH-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-N-hydroxy-2-(phenylmethoxy)-1-phenylethanamine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 lithium 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 2-<(1-phenylethyl)amino>-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of primary amines via Grignard additions to stereogenic N-(.alpha.-phenyl-.beta.-(benzyloxy)ethyl)nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a019
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+)-(S)-N-hydroxy-2-(phenylmethoxy)-1-phenylethanamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of primary amines via Grignard additions to stereogenic N-(.alpha.-phenyl-.beta.-(benzyloxy)ethyl)nitrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00298a019

文献信息

• Diastereoselective addition of terminal alkynes to chiral nitrones: asymmetric synthesis of propargylic N-hydroxylamines
  作者：Samir K. Patel、Sandrine Py、Shashi U. Pandya、Pierre Y. Chavant、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00032-6

  日期：2003.3

  1,3-Asymmetric induction in the Et2Zn-catalyzed addition of terminal alkynes was studied with nitrones bearing a chiral auxiliary on their nitrogen atom. The obtained propargylic N-hydroxylamines were generally isolated in good yields and with satisfactory to excellent diastereoselectivities.

  研究了在Et 2 Zn催化的末端炔烃加成反应中的1,3-不对称诱导作用，其中硝酮在氮原子上带有手性助剂。所获得的炔丙基N-羟基胺通常以高收率分离并且具有令人满意的至优异的非对映选择性。
• Asymmetric Synthesis of α,α-Disubstituted Amino Acids by Cycloaddition of (<i>E</i>)-Ketonitrones with Vinyl Ethers
  作者：Xiaofei Zhang、Pascale Cividino、Jean-François Poisson、Pavlo Shpak-Kraievskyi、Mathieu Y. Laurent、Arnaud Martel、Gilles Dujardin、Sandrine Py

  DOI：10.1021/ol500483t

  日期：2014.4.4

  Original acyclic (E)-α,α-dialkylketonitrones bearing a chiral auxiliary on their nitrogen atom were synthesized and successfully employed for the asymmetric synthesis of α,α-disubstituted amino acids using regio- and stereocontrolled 1,3-dipolar cycloaddition reactions with vinyl ethers. N-Glycosyl chiral auxiliaries were found to provide excellent exo- and π-facial stereocontrol. The obtained enantiopure

  合成了在氮原子上带有手性助剂的原始无环（E）-α，α-二烷基酮硝酮，并成功地用于区域和立体控制的1,3-偶极环加成反应与乙烯基的不对称合成α，α-二取代氨基酸醚。发现N-糖基手性助剂可提供优异的exo-和π-面部立体控制。所获得的对映纯环加合物通过中间季酸酐的高度区域选择性开口选择性地转化为功能性α，α-二取代氨基酸和相关的β肽。
• Efficient stereoselective nucleophilic addition of pyrroles to chiral nitrones
  作者：Christophe Berini、Frédéric Minassian、Nadia Pelloux-Léon、Jean-Noël Denis、Yannick Vallée、Christian Philouze

  DOI：10.1039/b802997k

  日期：——

  Regioselective additions of pyrroles to a variety of optically active nitrones under smooth acidic conditions lead to chiral pyrrolic N-hydroxylamines in good to excellent yields. Depending on the position of the chirality on the nitrone partner, the addition products have been isolated with high diastereoselectivity levels. Reaction of glyoxylate based chiral nitrones either at the C-2 or at the C-3

  在光滑的酸性条件下，将吡咯区域选择性地加成到多种旋光性硝酮中，可得到手性吡咯N-羟基胺，收率好至极好。根据手性在硝酮伴侣上的位置，已分离出具有高非对映选择性的加成产物。基于乙醛酸酯的手性硝酮在吡咯核的C-2或C-3位置的反应以单个非对映异构体的高收率提供了N-羟基氨基酯。这些加合物允许获得对映体富集的非蛋白原性2'-和3'-吡咯基甘氨酸（分别为13和19）。
• (1<i>S</i>)-(<i>Z</i>)-2-Benzyloxy-<i>N</i>-(3-methyl-1-butylidene)-1-phenylethylamine<i>N</i>-oxide
  作者：David Drouard、Sandrine Py、Marie-Thérèse Averbuch、Christian Philouze、Yannick Vallée

  DOI：10.1107/s0108270101009477

  日期：2001.9.15

  The preparation and crystal structure of the title compound, C20H25NO2, are described. The N atom substituent of the nitrone function adopts a conformation which minimizes the 1,3-allylic strain.
• CHANG, ZEN-YU;COATES, ROBERT M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N1, C. 3475-3483
  作者：CHANG, ZEN-YU、COATES, ROBERT M.

  DOI：——

  日期：——