(1S)-(Z)-2-benzyloxy-N-(3-methyl-1-butylidene)-1-phenylethylamine N-oxide | 364778-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-(Z)-2-benzyloxy-N-(3-methyl-1-butylidene)-1-phenylethylamine N-oxide
• 英文别名: 3-methyl-N-[(1S)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]butan-1-imine oxide
• CAS: 364778-86-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: MYUFHNPOECQSAF-PLDFPGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基炔丙基乙醚 、 (1S)-(Z)-2-benzyloxy-N-(3-methyl-1-butylidene)-1-phenylethylamine N-oxide 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-[(4R)-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hept-2-yn-4-yl]-N-[(1S)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]hydroxylamine 、 N-[(4S)-6-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]hept-2-yn-4-yl]-N-[(1S)-1-phenyl-2-phenylmethoxyethyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的非对映选择性加成到手性硝酮上：炔丙基N-羟胺的不对称合成

  摘要：

  研究了在Et 2 Zn催化的末端炔烃加成反应中的1,3-不对称诱导作用，其中硝酮在氮原子上带有手性助剂。所获得的炔丙基N-羟基胺通常以高收率分离并且具有令人满意的至优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00032-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-phenylglycinol benzyl ether 在 magnesium sulfate 、 4-甲氧基苯甲醛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S)-(Z)-2-benzyloxy-N-(3-methyl-1-butylidene)-1-phenylethylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的非对映选择性加成到手性硝酮上：炔丙基N-羟胺的不对称合成

  摘要：

  研究了在Et 2 Zn催化的末端炔烃加成反应中的1,3-不对称诱导作用，其中硝酮在氮原子上带有手性助剂。所获得的炔丙基N-羟基胺通常以高收率分离并且具有令人满意的至优异的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00032-6

文献信息

• (1<i>S</i>)-(<i>Z</i>)-2-Benzyloxy-<i>N</i>-(3-methyl-1-butylidene)-1-phenylethylamine<i>N</i>-oxide
  作者：David Drouard、Sandrine Py、Marie-Thérèse Averbuch、Christian Philouze、Yannick Vallée

  DOI：10.1107/s0108270101009477

  日期：2001.9.15

  The preparation and crystal structure of the title compound, C20H25NO2, are described. The N atom substituent of the nitrone function adopts a conformation which minimizes the 1,3-allylic strain.
• Diastereoselective addition of terminal alkynes to chiral nitrones: asymmetric synthesis of propargylic N-hydroxylamines
  作者：Samir K. Patel、Sandrine Py、Shashi U. Pandya、Pierre Y. Chavant、Yannick Vallée

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00032-6

  日期：2003.3

  1,3-Asymmetric induction in the Et2Zn-catalyzed addition of terminal alkynes was studied with nitrones bearing a chiral auxiliary on their nitrogen atom. The obtained propargylic N-hydroxylamines were generally isolated in good yields and with satisfactory to excellent diastereoselectivities.

  研究了在Et 2 Zn催化的末端炔烃加成反应中的1,3-不对称诱导作用，其中硝酮在氮原子上带有手性助剂。所获得的炔丙基N-羟基胺通常以高收率分离并且具有令人满意的至优异的非对映选择性。