(3S,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[((R)-1-hydroxyethyl)]-4-acetyl-2-azetidinone | 104485-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[((R)-1-hydroxyethyl)]-4-acetyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4S)-4-acetyl-3-((R)-1-hydroxyethyl)-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one；(3s,4s)-4-Acetyl-3-(1r)-1-hydroxyethyl-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one；(3S,4S)-4-acetyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 104485-43-0
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LIZHGLFBRNMNGE-BZHVJNSISA-N

物化性质

• 沸点：
  522.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[((R)-1-hydroxyethyl)]-4-acetyl-2-azetidinone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2E)-4-[(2S,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原，以及二烯酯的区域和立体选择性氢化，用于合成 1β-甲基碳青霉烯前体

  摘要：

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1013
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<(4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone 在 三氟甲磺酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 (3S,4S)-1-(4-methoxyphenyl)-3-[((R)-1-hydroxyethyl)]-4-acetyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原，以及二烯酯的区域和立体选择性氢化，用于合成 1β-甲基碳青霉烯前体

  摘要：

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1013

文献信息

• 氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4-酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法
  申请人：凯莱英生命科学技术（天津）有限公司

  公开号：CN113651847B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明提供了一种氮杂环丁酮类化合物的制备方法和4‑酰氧基氮杂环丁酮化合物的制备方法。该氮杂环丁酮类化合物具有式I所示结构，该制备方法包括：步骤S1，环氧酰胺类化合物与第一碱试剂进行成环反应，得到第一反应体系；步骤S2，将第一反应体系与包括硅烷化试剂、含氮碱性有机物的原料进行羟基保护反应，得到第二反应体系；步骤S3，将第二反应体系与第二碱试剂进行异构化反应，得到氮杂环丁酮类化合物，其中，环氧酰胺类化合物具有式VI所示的结构，上述方法避开了式II所示结构化合物与式III、式IV所示结构的异构体产物的分离过程，提高了氮杂环丁酮类化合物选择性和收率，且上述制备方法简单、成本较低。
• 一种钛络合药物的解离方法及其应用
  申请人：广东省生物医药技术研究所

  公开号：CN110845384B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种钛络合药物的解离方法及其应用。该解离方法是利用柠檬酸与金属离子更强的配位性质，与药物分子竞争配位钛离子，将钛络合药物中络合的药物分子释放出来，然后进行分离操作收集释放出来的药物分子。本发明中的解离方法可以明显提高药物化合物的纯度是由于：柠檬酸能完全与钛离子络合，药物分子与钛离子形成的钛络合物解体，再经分离操作，直接将解离之后的药物化合物进行浓缩收集，得到药物化合物。该方法简单高效，得到的药物化合物的杂质更少、纯度更高，明显提高了药品的质量。
• 一种4AA中间体的精制方法
  申请人：江西富祥药业股份有限公司

  公开号：CN109970613A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明公开了一种4AA中间体的精制方法，包括：将4AA中间体III待精制品加入到溶媒A和溶媒B组成的混合溶媒体系中，待所述待精制品溶解，进行萃取，分层，将4AA中间体III所在的相进行析晶，得到精制后的4AA中间体III。本发明的精制方法，可以有效去除4AA中间体III(3S,4S)‑1‑(4‑甲氧基苯基)‑3‑[((R)‑1‑羟乙基)]‑4‑乙酰基‑2‑氮杂环丁酮中的有机杂质，其精制收率高，纯度高，且避免了杂质对后续反应的影响，有利于降低后续反应的有机试剂的用量，更有利于4AA产品质量的提升。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Acyloxyazetidinonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181831A2

  公开（公告）日：1986-05-21

  (4R)-3,4-trans-disubstituierte Azetidinone der Formel worin R1 Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 Wasserstoff oder eine Hydroxyschutzgruppe R2, R3 Phenyl, substituiertes Phenyl oder Niederalkyl und R4 Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe R4 bedeuten, sind wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung optisch aktiver, antibiotisch wirksamer Penem- oder Carbapenemverbindungen. Die Verfahren zur Herstellung der Azetidinone der Formel (I) umfassen den Ringschluss zwischen den C-Atomen 3 und 4 des Azetidinonringes sowie die Vorstufen und Verfahren zu deren Herstellung.

  式中的(4R)-3,4-反式-二取代氮杂环丁酮 其中 R1 为氢或低级烷基，R2 为氢或羟基保护基 R2，R3 为苯基、取代苯基或低级烷基，R4 为氢或氨基保护基 R4，是制备具有光学活性、抗生素活性的青霉烯或碳青霉烯化合物的重要中间体。制备式（I）氮杂环丁酮的工艺包括氮杂环丁酮环的 C 原子 3 和 4 之间的闭环以及制备它们的前体和工艺。
• Optisch aktive Acyloxyazetidinone
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0221846A1

  公开（公告）日：1987-05-13

  Optisch aktive Acyloxyazetidinone der Formel und Acylazetidinone der Formel worin R, Wasserstoff oder Niederalkyl, R2 Dimethyl-(2,3-dimethylbut-2-yl)silyl, R3 Methyl und R4 Wasserstoff oder eine Aminoschutzgruppe R'4 bedeuten, und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der Formeln I und II finden Verwendung als Zwischenprodukte in der Penemsynthese.

  式中具有光学活性的酰氧基氮杂环丁酮 和式中的酰基氮杂环丁酮 其中 R 是氢或低级烷基，R2 是二甲基-(2,3-二甲基丁-2-基)硅烷基，R3 是甲基，R4 是氢或氨基保护基 R'4 以及它们的制备方法。式 I 和 II 的化合物可用作合成青霉烯的中间体。