2-phenylglycine betaine | 1363205-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylglycine betaine
• 英文别名: (2S)-2-phenyl-2-(trimethylazaniumyl)acetate
• CAS: 1363205-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ULHLQCLIZGYXEV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 、 碘甲烷 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-phenylglycine betaine
  参考文献：
  名称：

  Characterization of amino acid-derived betaines by electrospray ionization tandem mass spectrometry

  摘要：

  甜菜碱属于自然界中存在的渗透保护剂或相容性溶质，存在于各种植物、动物和微生物中。近年来，代谢组学技术已成为生物学家的基本工具，因为这些分子及其相对比例的组合提供了有关生物系统实际生化状态的信息。因此，鉴定和表征生物学上重要的甜菜碱至关重要，特别是对于代谢组学研究。大多数天然甜菜碱来源于氨基酸及其相关同源物。理论上，所有氨基酸都可以通过氨基的简单甲基化转化为相应的甜菜碱，但文献中只有少数几种氨基酸衍生甜菜碱被完全表征。在这里，我们报道了一种综合电喷雾电离串联和高分辨率质谱研究，研究了所有氨基酸衍生的甜菜碱，包括异构甜菜碱。质子化、钠化和钾化的分子离子的分解途径可以对甜菜碱进行明确表征，包括异构甜菜碱和不同甜菜碱的重叠离子物种。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jms.2029

文献信息

• Characterization of amino acid-derived betaines by electrospray ionization tandem mass spectrometry
  作者：V. Naresh Chary、Ch. Dinesh Kumar、M. Vairamani、S. Prabhakar

  DOI：10.1002/jms.2029

  日期：2012.1

  Betaines belong to the naturally occurring osmoprotectants or compatible solutes present in a variety of plants, animals and microorganisms. In recent years, metabolomic techniques have been emerging as a fundamental tool for biologists because the constellation of these molecules and their relative proportions provide with information about the actual biochemical condition of a biological system. Therefore, identification and characterization of biologically important betaines are crucial, especially for metabolomic studies. Most of the natural betaines are derived from amino acids and related homologues. Although, theoretically, all the amino acids can be converted to corresponding betaines by simple methylation of the amine group, only a few of the amino acid-derived betaines were fully characterized in the literature. Here, we report a combined electrospray ionization tandem and high-resolution mass spectrometry study of all the betaines derived from amino acids, including the isomeric betaines. The decomposition pathway of protonated, sodiated and potassiated molecule ions that enable unambiguous characterization of the betaines including the isomeric betaines and overlapping ionic species of different betaines is distinctive. Copyright © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  甜菜碱属于自然界中存在的渗透保护剂或相容性溶质，存在于各种植物、动物和微生物中。近年来，代谢组学技术已成为生物学家的基本工具，因为这些分子及其相对比例的组合提供了有关生物系统实际生化状态的信息。因此，鉴定和表征生物学上重要的甜菜碱至关重要，特别是对于代谢组学研究。大多数天然甜菜碱来源于氨基酸及其相关同源物。理论上，所有氨基酸都可以通过氨基的简单甲基化转化为相应的甜菜碱，但文献中只有少数几种氨基酸衍生甜菜碱被完全表征。在这里，我们报道了一种综合电喷雾电离串联和高分辨率质谱研究，研究了所有氨基酸衍生的甜菜碱，包括异构甜菜碱。质子化、钠化和钾化的分子离子的分解途径可以对甜菜碱进行明确表征，包括异构甜菜碱和不同甜菜碱的重叠离子物种。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.