tert-butyl (1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate | 757195-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-1-phenylpentyl]carbamate
• CAS: 757195-54-3
• 化学式: C₂₂H₃₉NO₄Si
• 分子量: 409.641
• InChiKey: NJGKRPNILAIMSP-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate 在 四丁基氟化铵 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的烯丙基化：由可重复使用的N-甘氨酸聚合物支持的磺酰胺促进。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol0528235
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 diborane-dimethylsulfide complex 、 poly(4-(carboxymethylaminosulfonyl)styrene) with 2 percent DVB 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 tert-butyl (1S,2S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-1-phenylpentylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  醛和亚胺的烯丙基化：由可重复使用的N-甘氨酸聚合物支持的磺酰胺促进。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。

  DOI：

  10.1021/ol0528235

文献信息

• Enantioselective synthesis of NK-1 receptor antagonists (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721
  作者：Naoki Yamazaki、Masakazu Atobe、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01832-4

  日期：2002.10

  An enantioselective total synthesis of NK-1 receptor antagonists, (+)-CP-99,994 and (+)-CP-122,721, is described. The key steps are diastereoselective addition of vinyllithium to a chiral benzaldehyde oxime ether and diastereoselective borane reduction of a cyclic oxime ether. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Allylation of Aldehydes and Imines:  Promoted by Reuseable Polymer-Supported Sulfonamide of <i>N</i>-Glycine
  作者：Gui-long Li、Gang Zhao

  DOI：10.1021/ol0528235

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] A allylation of aldehydes and imines (generated in situ from aldehydes and amines) with allyltributyltin promoted by recoverable and reusable the polymer-supported sulfonamide of N-glycine has been developed. Good to high yields were obtained in various cases. Most of the SnBu(3) residue can be recovered as Bu(3)SnCl. Highly stereoselective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine

  [反应：见正文]已开发了醛和亚胺（由醛和胺就地生成）与烯丙基三丁基锡的烯丙基化反应，该方法通过可回收和可重复使用的N-甘氨酸聚合物负载的磺酰胺促进。在各种情况下都获得了良好到高产。大多数的SnBu（3）残留物可以作为Bu（3）SnCl回收。N-Boc-（2S，3S）-3-羟基-2-苯基哌啶7的高度立体选择性合成是通过使用P4a介导的Boc-1-苯基甘氨酸的烯丙基化作为关键步骤实现的。