4-methyl-N-(2-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide | 57981-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-methylidenecyclohexyl)benzenesulfonamide
• CAS: 57981-19-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂S
• 分子量: 265.376
• InChiKey: LAQASVUJLWIGMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  396.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 sodium hydride 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (4+1) 与 (4+2)：环丁酮和三取代丙二烯之间通过 C–C 活化的催化分子内偶联

  摘要：

  在此，我们描述了环丁酮和丙二烯之间的铑催化的(4+1)环化，其提供了包含两个季碳中心的独特的[4.2.1]-双环骨架。该反应涉及环丁酮的 CC 活化并采用丙二烯作为一碳单元。可以耐受多种官能团，并且可以获得多种多环支架。TADDOL 衍生的亚磷酰胺配体可实现出色的对映选择性。桥联双环产物可以通过简单的转化进一步官能化或衍生化。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b09799
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 正丁基锂 、 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-N-(2-methylenecyclohexyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  多环 n/5/8 和 n/5/5/5 骨架的合成使用铑催化的 [5 + 2 + 1] 外环-烯-乙烯基环丙烷和一氧化碳的环加成

  摘要：

  已实现外环烯-乙烯基环丙烷（外烯-VCP）和 CO 的铑催化 [5 + 2 + 1] 反应，以获得具有挑战性的三环 n /5/8 骨架（n = 5, 6 , 7 ），其中一些存在于天然产品中。该反应可用于构建四环n /5/5/5 骨架 ( n = 5, 6)，这些骨架也存在于天然产物中。此外，0.2 atm CO 可以被 (CH 2 O) n替代作为 CO 替代物，以类似的效率实现 [5 + 2 + 1] 反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00402

文献信息

• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• Is the Electrophilicity of the Metal Nitrene the Sole Predictor of Metal-Mediated Nitrene Transfer to Olefins? Secondary Contributing Factors as Revealed by a Library of High-Spin Co(II) Reagents
  作者：Anshika Kalra、Vivek Bagchi、Patrina Paraskevopoulou、Purak Das、Lin Ai、Yiannis Sanakis、Grigorios Raptopoulos、Sudip Mohapatra、Amitava Choudhury、Zhicheng Sun、Thomas R. Cundari、Pericles Stavropoulos

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00267

  日期：2021.6.28

  Recent research has highlighted the key role played by the electron affinity of the active metal-nitrene/imido oxidant as the driving force in nitrene additions to olefins to afford valuable aziridines. The present work showcases a library of Co(II) reagents that, unlike the previously examined Mn(II) and Fe(II) analogues, demonstrate reactivity trends in olefin aziridinations that cannot be solely

  最近的研究强调了活性金属氮宾/亚氨基氧化剂的电子亲和力所发挥的关键作用，作为氮宾加成到烯烃中以提供有价值的氮丙啶的驱动力。目前的工作展示了一个 Co(II) 试剂库，与之前研究的 Mn(II) 和 Fe(II) 类似物不同，该库展示了烯烃氮丙啶化反应的反应趋势，而这种趋势不能仅用电子亲和力标准来解释。在由各种烷基、芳基和酰基修饰的三苯酰氨基胺支架的帮助下，合成了一系列 Co(II) 催化剂（17 个成员）。单晶 X 射线衍射分析、循环伏安法和 EPR 数据表明，高自旋 Co(II) 位点 ( S = 3/2) 具有最小的 [N 3 N] 配位，氧化还原跨度范围为 1.4 V潜力。令人惊讶的是，Co(II) 介导的苯乙烯氮丙啶化反应表现出的反应模式与假定的金属氮宾的相关亲电性所预期的反应模式不同。尽管金属-氮烯亲电性减弱，但代表性的L 4 Co催化剂（-COCMe 3臂）的运行速度比L 8 Co类似物（-COCF
• An Efficient Route to Both Enantiomers of<i>N</i>-(<i>p</i>-Tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide and Their Use for Asymmetric Allylic Amination of Olefins
  作者：Susumu Tsushima、Yasuhiro Yamada、Tetsuo Onami、Koichiro Oshima、Michael O. Chaney、Noel D. Jones、John K. Swartzendruber

  DOI：10.1246/bcsj.62.1167

  日期：1989.4.15

  chiral compounds (R)- and (S)-N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidamide have been prepared efficiently from N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl chloride and both enantiomers were transformed into chiral selenium diimide reagents, (S)- and (R)-N,N′-bis[N-(p-tolylsulfonyl)benzenesulfonimidoyl]selenium diimide, respectively, for the asymmetric allylic amination of olefins. Asymmetric allylic amination

  手性化合物 (R)- 和 (S)-N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺已从 N-(p-tolylsulfonyl) 苯磺酰亚胺酰氯高效制备，两种对映异构体都转化为手性硒二亚胺试剂，(S)-和(R)-N,N'-双[N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]硒二亚胺，分别用于烯烃的不对称烯丙基胺化。使用 S 型硒二亚胺试剂对亚甲基环己烷进行不对称烯丙基胺化，得到烯丙基酰胺，(1S)-N-[(R)-N-(对甲苯磺酰基)苯磺酰亚胺酰基]-2-亚甲基环己胺作为主要的非对映异构体（非对映体过量 42% ）。类似地，环己烯、1-庚烯和环辛烯分别产生了 34%、32% 和 20% 的非对映体过量的手性烯丙基酰胺。
• 3-Hydroxypyrrolidines from epoxysulfonamides and dimethylsulfoxonium methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Zhaoqing Xu、Changxue Lin、Steven J. Stanway

  DOI：10.1039/b606583j

  日期：——

  N-Tosyl-protected 3-hydroxypyrrolidines are prepared by reaction of dimethylsulfoxonium methylide with readily available epoxysulfonamides.

  N-甲苯磺酰基保护的3-羟基吡咯烷是通过使二甲基亚砜基亚甲基与易得的环氧磺酰胺反应而制备的。
• Allylic amination of olefins and acetylenes by imido sulfur compounds
  作者：K. B. Sharpless、Tetsuo Hori

  DOI：10.1021/jo00863a051

  日期：1976.1