4-methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 28180-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-methyl-3-p-tolyl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one；4-Methyl-3-p-tolyl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-on；4-Methyl-3-p-tolyl-δ²-1,2,4-oxadiazolinon-(5)；4-Methyl-3-(4-methyl-phenyl)-1,2,4-oxdiazolon-(5)；4-Methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 28180-28-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ATSVRHGKQIYKEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-p-Dimethyl-benzamidoxim
  参考文献：
  名称：

  Takacs,K.; Harsanyi,K., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 2330 - 2335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(p-tolyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以54%的产率得到4-methyl-3-(4-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的1,2,4-恶二唑啉-5-酮; 有用的am前体和保护基

  摘要：

  5-苄氧基-1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑啉-5-酮是the部分的有用的前体和保护基团。后者的化合物可以很容易地由ox胺肟制得，也可以通过将腈氧化物环加成到三氯乙腈中并随后水解而制得。氢化后，两个保护基很容易除去，从而释放出母体am。另外，可以将1,2,4-恶二唑啉-5-酮用于N-烷基am的容易的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00755-2

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Transannulation of 1,2,4-Oxadiazole Derivatives with 1-Sulfonyl-1,2,3-triazoles: Regioselective Synthesis of 5-Sulfonamidoimidazoles
  作者：Julia O. Strelnikova、Nikolai V. Rostovskii、Galina L. Starova、Alexander F. Khlebnikov、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01809

  日期：2018.9.21

  An effective method for the synthesis of fully substituted 5-sulfonamidoimidazoles by Rh(II)-catalyzed transannulation of 1,2,4-oxadiazole derivatives with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles is reported. The reaction works well with both aromatic 1,2,4-oxadiazoles and 1,2,4-oxadiazol-5-ones providing a flexible approach to N-(alkoxy/amino)carbonyl- and N-alkyl-substituted imidazoles. Both the disclosed reactions

  报道了通过Rh（II）催化的1,2,4-恶二唑衍生物与N-磺酰基-1,2,3-三唑的反式环合反应合成全取代的5-磺酰胺基咪唑的有效方法。该反应与芳族1,2,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑-5-酮均能很好地进行，从而为N-（烷氧基/氨基）羰基和N-烷基取代的咪唑提供了灵活的方法。所公开的两个反应都是完全区域选择性的，并且提供了类胡萝卜素介导的N，N，O-杂环的转化的第一个实例。
• NOVEL BENSOPHENONE DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：TOYAMA CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：EP1445249B1

  公开（公告）日：2012-11-07
• US7772285B2
  申请人：——

  公开号：US7772285B2

  公开（公告）日：2010-08-10