(R)-N-(3-(3-bromopropoxy)-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1186384-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(3-(3-bromopropoxy)-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3R)-3-(3-bromopropoxy)-3-phenylpropyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1186384-41-7
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₃S
• 分子量: 426.374
• InChiKey: JSZSJRWMEOLTQJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-(3-bromopropoxy)-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 以48%的产率得到(R)-2-phenyl-5-tosyl-1,5-oxazocane
  参考文献：
  名称：

  通过氮丙啶和氮杂环丁烷与卤代醇的S N 2型开环对吗啉及其同系物的对映体选择性合成

  摘要：

  描述了一种高区域和立体选择性策略，用于高产率和对映选择性地合成各种取代的非外消旋吗啉及其同系物。通过S进行反应Ñ在路易斯酸存在下2型开环活性氮丙啶和氮杂环丁烷的通过合适的卤代醇，然后将所得卤代烷氧基胺的碱介导的分子内闭环。

  DOI：

  10.1021/jo901297d
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 吡啶 、 ammonium peroxydisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(3-(3-bromopropoxy)-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 (R)-N-(3-(3-bromopropoxy)-3-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-free one-pot synthesis of 2-substituted and 2,3-disubstituted morpholines from aziridines

  摘要：

  通过一种一锅法，使用无金属合成2-取代和2,3-二取代吗啡环的方法进行了描述。一种简单且廉价的过硫酸铵盐使得氮杂环与卤代醇的反应可以通过S_N2型环开合反应，随后是生成的卤代氧胺的环化反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.59