5-hydroxy-2-methyleneadamantane | 135395-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-methyleneadamantane
• 英文别名: 4-Methylideneadamantan-1-ol；4-methylideneadamantan-1-ol
• CAS: 135395-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: UXBJQDJIKMJIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-methyleneadamantane 在 (diethylamido)sulfur trifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到5-fluoro-2-methyleneadamantane
  参考文献：
  名称：

  Burgess, Kevin; Van Der Donk, Wilfred A.; Jarstfer, Michael B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6139 - 6144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-金刚烷酮 、 甲基三苯基碘化膦 在 正丁基锂 作用下， 生成 5-hydroxy-2-methyleneadamantane
  参考文献：
  名称：

  Burgess, Kevin; Van Der Donk, Wilfred A.; Jarstfer, Michael B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6139 - 6144

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deuterated chemiluminescent 1,2-dioxetanes
  申请人：Giri, Brij P.

  公开号：EP2048140A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  Deuterium-based i.e. isotopic hydrogen chemiluminescent 1,2-dioxetanes derived from the photo-oxidation of new novel alkenes which are synthesized by the coupling reaction of (a) a saturated or unsaturated cyclic, polycylic, normal or branched chain alkyl, cycloalkyl and spiro-fused and (b) substituted aromatic esters or ketones wherein (a) or (b) or both at least have a deuterium atom or a deuterium atom-containing group. These deuterium-based 1,2-dioxetanes may also have electron donating or withdrawing groups at the four-membered peroxide ring. Thus, the added electronic charge and the isotopic hydrogen or isotopic hydrogen-containing group hereof affects the light producing efficiency of 1,2-dioxetanes.

  基于氘的即同位素氢化学发光的1,2-二氧杂环烷是由新型烯烃的光氧化衍生而来的，这些烯烃是通过（a）饱和或不饱和的环状、多环状、正链或支链烷基、环烷基和螺联合的偶联反应合成的，以及（b）取代的芳香酯或酮，其中（a）或（b）或两者至少有一个氘原子或含氘原子的基团。这些基于氘的1,2-二氧杂环烷也可能在四元过氧化物环上具有供电子或吸电子基团。因此，这里增加的电子电荷和同位素氢或含同位素氢的基团影响了1,2-二氧杂环烷的发光效率。
• Oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes to ketones
  作者：Qiang Feng、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1126/science.adg3182

  日期：2023.3.31

  to the ring expansion of highly strained methylene cyclobutane derivatives. Herein, we report a solution to this synthetic challenge by designing a Pd II /Pd IV catalytic cycle incorporating a 1,2-alkyl/Pd IV dyotropic rearrangement as a key step. This reaction, compatible with a broad range of functional groups, is applicable to both linear olefins and methylene cycloalkanes, including macrocycles.

  广泛用于将单取代烯烃转化为相应甲基酮的 Wacker 工艺被认为是通过 Pd二/钯0涉及β-氢化物消除步骤的催化循环。这种机制场景不适用于从 1,1-二取代烯烃合成酮。目前的方法基于半-Pd 的频哪醇重排二中间体仅限于高应变亚甲基环丁烷衍生物的环扩展。在此，我们报告了通过设计 Pd 来应对这一综合挑战的解决方案二/钯四、包含 1,2-烷基/Pd 的催化循环四、促变性重排作为关键步骤。该反应与广泛的官能团相容，适用于直链烯烃和亚甲基环烷烃，包括大环化合物。区域选择性有利于更多取代碳的迁移，并且还观察到 β-羧基的强烈定向作用。
• Burgess, Kevin; Van Der Donk, Wilfred A.; Jarstfer, Michael B., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 16, p. 6139 - 6144
  作者：Burgess, Kevin、Van Der Donk, Wilfred A.、Jarstfer, Michael B.、Ohlmeyer, Michael J.

  DOI：——

  日期：——