(S)-N-(2'-phenylethyl)-2-amino-3-methylbutanamide | 55721-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2'-phenylethyl)-2-amino-3-methylbutanamide
• 英文别名: H₂N-Val-phenethylamine；(S)-2-amino-3-methyl-N-phenethylbutanamide；(2S)-2-amino-3-methyl-N-(2-phenylethyl)butanamide
• CAS: 55721-76-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: QHTRTOZSVRCEGZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2'-phenylethyl)-2-amino-3-methylbutanamide 在 盐酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (S)-2-amino-3-methyl-N-((S)-3-methyl-1-oxo-1-(phenethylamino)butan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Methyl to trifluoromethyl substitution as a strategy to increase the membrane permeability of short peptides

  摘要：

  CH₃到CF₃的取代会增加蛋白质氨基酸侧链的膜通透性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01565f
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-缬氨酸琥珀酰亚胺酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-(2'-phenylethyl)-2-amino-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  三肽基肽酶II的抑制剂。2.产生第一个使胆囊收缩素8失活的肽酶的新型先导抑制剂：肽酶抑制剂设计的策略。

  摘要：

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr

  DOI：

  10.1021/jm990226g

文献信息

• Synthesis of the oxazolidinone fragment of thelepamide
  作者：Naoki Ashida、Kousuke Ida、Yumi Koide、Christopher J. Vavricka、Minoru Izumi、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1080/14786419.2020.1809398

  日期：2022.4.3

  Abstract Thelepamide, an unique ketide-amino acid isolated from a marine annelid worm Thelepus crispus, has a unique oxazolidinone ring derived from cysteine, glycine and valine. Rareness in nature as well as promising bioactive possibility make the oxazolidinone ring an attractive synthetic target. The hydroxy oxazolidinone fragment of thelepamide was prepared by acid-catalysed N,O-acetal formation

  摘要 Thelepamide 是一种从海洋环节动物蠕虫Thelepus crispus中分离出来的独特的酮化合物氨基酸，具有源自半胱氨酸、甘氨酸和缬氨酸的独特恶唑烷酮环。自然界中的稀有性以及有希望的生物活性使恶唑烷酮环成为有吸引力的合成靶标。Thelepamide 的羟基恶唑烷酮片段通过酸催化的酮酰胺和甲醛之间的N , O-缩醛形成来制备。在格氏条件下，内酯-羰基选择性异丙基加成恶唑烷二酮也形成目标化合物。
• INHIBITORS OF $g(b)-AMYLOID PROTEIN PRODUCTION
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0721449A1

  公开（公告）日：1996-07-17
• INHIBITORS OF BETA-AMYLOID PROTEIN PRODUCTION
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0721449B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• US5977074A
  申请人：——

  公开号：US5977074A

  公开（公告）日：1999-11-02
• [EN] INHIBITORS OF beta -AMYLOID PROTEIN PRODUCTION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE PROTEINES DE beta -AMYLOIDE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：WO1995009838A1

  公开（公告）日：1995-04-13

  (EN) This invention relates to compounds and pharmaceutical compositions, and methods for inhibiting or preventing the amyloid protein deposits in the brain which are associated with Alzheimer's disease and aged Down's syndrome patients. More particularly, it relates to the treatment of Alzheimer's disease.(FR) L'invention concerne des composés et des compositions pharmaceutiques, ainsi que des procédés d'inhibition ou de prévention des dépôts de protéines d'amyloïde dans le cerveau qui sont associés à la maladie d'Alzheimer et au syndrome de Down chez les patients âgés. L'invention porte, plus particulièrement, sur le traitement de la maladie d'Alzheimer.