3-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯酚 | 97608-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯酚
• 中文别名: 3-(2,5-二甲基-1-吡咯基)苯酚
• 英文名称: 3-(2,5-dimethyl-1H-pyrrol-1-yl)phenol
• 英文别名: 3-(2,5-Dimethylpyrrol-1-yl)phenol
• CAS: 97608-33-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• mdl: MFCD01314064
• 分子量: 187.241
• InChiKey: NUXXAUZJUIVRKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  178 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯酚 在 potassium hydrogensulfate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 ethyl (5E)-5-[[1-(3-hydroxyphenyl)-2,5-dimethylpyrrol-3-yl]methylidene]-2-methyl-4-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Structure–Activity Relationships of Pyrrolone Antimalarials

  摘要：

  In the pursuit of new antimalarial leads, a phenotypic screening of various commercially sourced compound libraries was undertaken by the World Health Organisation Programme for Research and Training in Tropical Diseases (WHO-TDR). We report here the detailed characterization of one of the hits from this process, TDR32750 (8a), which showed potent activity against Plasmodium falciparum K1 (EC50 similar to 9 nM), good selectivity (>2000-fold) compared to a mammalian cell line (L6), and significant activity against a rodent model of malaria when administered intraperitoneally. Structure-activity relationship studies have indicated ways in which the molecule could be optimized. This compound represents an exciting start point for a drug discovery program for the development of a novel antimalarial.

  DOI：

  10.1021/jm400009c
• 作为产物：
  描述：

  2,5-己二酮 、 3-氨基苯酚 在 L-酒石酸 、 1,3-二甲基脲 作用下， 反应 0.02h， 以80%的产率得到3-(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用低熔点深共晶混合物快速高效合成取代吡咯

  摘要：

  一种通过 Paal-Knorr 缩合反应合成多种价值的取代吡咯的快速绿色方法，该方法使用多种胺和 2,5-己二酮/2,5-二甲氧基四氢呋喃，在N、N' 的低熔点混合物存在下-二甲基脲和L -(+)-酒石酸（作为双催化剂/溶剂系统）已卓有成效地被发现。在此，我们已经公开了这种简单而有效的策略在以良好至优异的产率产生单吡咯和二吡咯的适用性。此外，C 3- 对称三吡咯- truxene 衍生物也已通过环三聚、Paal-Knorr 和 Clauson-Kaas 反应作为关键步骤进行组装。有趣的是，熔融混合物被回收和重复使用，催化活性仅逐渐降低（超过四个循环），而产物的收率没有任何显着下降。这种特殊的方法简单、快速、环保且产率高，可用于生成各种吡咯。据我们所知，目前的工作揭示了迄今为止报道的最快的更环保的方法，通过利用 Paal-Knorr 合成方案构建取代的吡咯，在操作简单的反应条件下实现了令人印

  DOI：

  10.1039/d1ob01618k

文献信息

• Hazlewood et al., Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1937, vol. 71, p. 92,101
  作者：Hazlewood et al.

  DOI：——

  日期：——
• HYDROXY AND THIOL DERIVATIVES OF 2,5-DIALKYLPYRROLES
  作者：NG. PH. BUU-HOÏ、NG. D. XUONG、J. M. GAZAVE

  DOI：10.1021/jo01123a014

  日期：1955.5
• Silica tungstic acid and sulphated silica tungstic acid as highly efficient solid acid catalysts for the synthesis of pyrrole derivatives
  作者：F. Moradgholi、J. Lari、Y. Baratian

  DOI：10.1134/s1070363216120616

  日期：2016.12

  In the present study silica supported tungstic acid (STA) and sulphated silica tungstic acid (SSTA) were applied as efficient and cost-effective solid acid catalysts in the synthesis of N-substituted pyrrole derivatives via the Paal-Knorr reaction of 2,5-hexadione with aromatic and aliphatic amines at room temperature. The reaction completed in short time under mild conditions with high yield. The catalysts could be easily recovered upon reaction completion. Structures of all products were confirmed by elemental analysis, FT-IR, H-1 and C-13 NMR spectra.
• Buu-Hoi et al., Journal of medicinal and pharmaceutical chemistry, 1959, vol. 1, p. 23,26
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——
• AUZOU, G.;DESILES, M.;MONIER, C.;RIPS, R., EUR. J. MED. CHEM., 1984, 19, N 3, 283-284
  作者：AUZOU, G.、DESILES, M.、MONIER, C.、RIPS, R.

  DOI：——

  日期：——