benzyl N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycinate | 312613-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycinate
• 英文别名: benzyl 2-[[2-[2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 312613-63-1
• 化学式: C₂₇H₃₅N₇O₇
• 分子量: 569.618
• InChiKey: VNDWVDXCGHVINH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  PNA-DNA 双链体、三链体和四链体用反式环戊烷单元稳定

  摘要：

  肽核酸 (PNA) 是非天然核酸模拟物，能够以高亲和力和选择性结合互补 DNA 和 RNA。PNA 可以通过多种不同方式与核酸结合。目前，已经报道了PNA-寡核苷酸双链体、三链体和四链体结构的形成。PNA 已被用于许多生物医学应用，但很少有策略可以通过骨架修饰可预测地改善 PNA 的结合特性。我们一直在研究将 (S,S)-反式环戊烷二胺单元 (tcyp) 加入 PNA 骨架的好处。在本通讯中，我们报告了与 tcyp 掺入 PNA-DNA 双链体、三链体和四链体相关的稳定性改进。

  DOI：

  10.1021/ja064317w
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 benzyl N-[2-(tert-butoxycarbonyl)aminoethyl]-N-[[2-N-(isobutyryl)guanin-9-yl]acetyl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  PNA-DNA 双链体、三链体和四链体用反式环戊烷单元稳定

  摘要：

  肽核酸 (PNA) 是非天然核酸模拟物，能够以高亲和力和选择性结合互补 DNA 和 RNA。PNA 可以通过多种不同方式与核酸结合。目前，已经报道了PNA-寡核苷酸双链体、三链体和四链体结构的形成。PNA 已被用于许多生物医学应用，但很少有策略可以通过骨架修饰可预测地改善 PNA 的结合特性。我们一直在研究将 (S,S)-反式环戊烷二胺单元 (tcyp) 加入 PNA 骨架的好处。在本通讯中，我们报告了与 tcyp 掺入 PNA-DNA 双链体、三链体和四链体相关的稳定性改进。

  DOI：

  10.1021/ja064317w

文献信息

• Process for preparing peptide nucleic acid probe using polymeric photoacid generator
  申请人：——

  公开号：US20020122874A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  Disclosed is a process for preparing arrays of oligopeptide nucleic acid probes immobilized on a solid matrix by employing polymeric photoacid generator. Arrays of peptide nucleic acid probes of the invention are prepared by the steps of: (i) derivatizing the surface of a solid matrix with aminoalkyloxysilane in alcohol and attaching a linker with acid-labile protecting group on the solid matrix; (ii) coating the solid matrix with polymeric photoacid generator(PAG); (iii) exposing the solid matrix thus coated to light to generate acid for eliminating acid-labile protecting group; (iv) washing the solid matrix with alkaline solution or organic solvent and removing residual polymeric photoacid generator; and, (v) attaching a monomeric peptide nucleic acid with acid-labile protecting group to the solid matrix, and repeating the previous Steps of (ii) to (v). In accordance with the present invention, neutral peptide nucleic acid probes, as the promising substitute for conventional negatively-charged oligonucleotide probes, can be prepared by employing polymeric photoacid generator in a simple and efficient manner, while overcoming the problems confronted in the prior art DNA chip fabrication using PR system and PPA system.

  本发明公开了一种使用聚合物光酸发生剂制备固定在固体基质上的寡肽核酸探针阵列的方法。发明的寡肽核酸探针阵列的制备步骤包括：（i）用醇类衍生氨基烷氧基硅烷使固体基质表面发生衍生化反应，并在固体基质上连接具有酸敏感保护基的连接剂；（ii）涂覆固体基质与聚合物光酸发生剂（PAG）；（iii）将涂有聚合物光酸发生剂的固体基质暴露于光线下，产生酸性物质以消除酸敏感保护基；（iv）用碱性溶液或有机溶剂洗涤固体基质并去除残留的聚合物光酸发生剂；（v）将具有酸敏感保护基的单体寡肽核酸连接到固体基质上，并重复步骤（ii）至（v）。根据本发明，可以使用聚合物光酸发生剂以简单高效的方式制备中性寡肽核酸探针，作为传统负电荷寡核苷酸探针的有前途的替代品，同时克服了使用PR系统和PPA系统制造DNA芯片所面临的问题。
• US6359125B1
  申请人：——

  公开号：US6359125B1

  公开（公告）日：2002-03-19
• US6660479B2
  申请人：——

  公开号：US6660479B2

  公开（公告）日：2003-12-09
• PNA−DNA Duplexes, Triplexes, and Quadruplexes Are Stabilized with <i>trans-</i>Cyclopentane Units
  作者：Ethan A. Englund、Qun Xu、Mark A. Witschi、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ja064317w

  日期：2006.12.1

  acid mimics that bind to complementary DNA and RNA with high affinity and selectivity. PNA can bind to nucleic acids in a number of different ways. Currently, the formation of PNA-oligonucleotide duplex, triplex, and quadruplex structures have been reported. PNAs have been used in numerous biomedicial applications, but there are few strategies to predictably improve the binding properties of PNAs by backbone

  肽核酸 (PNA) 是非天然核酸模拟物，能够以高亲和力和选择性结合互补 DNA 和 RNA。PNA 可以通过多种不同方式与核酸结合。目前，已经报道了PNA-寡核苷酸双链体、三链体和四链体结构的形成。PNA 已被用于许多生物医学应用，但很少有策略可以通过骨架修饰可预测地改善 PNA 的结合特性。我们一直在研究将 (S,S)-反式环戊烷二胺单元 (tcyp) 加入 PNA 骨架的好处。在本通讯中，我们报告了与 tcyp 掺入 PNA-DNA 双链体、三链体和四链体相关的稳定性改进。