2-amino-1,3-bis(1,3-dibenzyl-2-glyceroxy)-2-propane | 156536-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-amino-1,3-bis(1,3-dibenzyl-2-glyceroxy)-2-propane
• 英文别名: (1,3-bis-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-prop-2-yl)-amine；[1,3-bis-(2-Benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-prop-2-yl]-amine；(1,3-bis(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-prop-2-yl)-amine；[1,3-bis(2-benzyloxy-1-benzyloxymethylethoxy)prop-2-yl]amine；2-amino-1,3-bis(1,3-di-O-benzyl-2-glyceroxy)propane；1,3-Bis[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxy]propan-2-amine
• CAS: 156536-14-0
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₆
• 分子量: 599.767
• InChiKey: VCZFCPFEULVJMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,3-bis(1,3-dibenzyl-2-glyceroxy)-2-propane 在 palladium dihydroxide 、 甲烷 吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]-1-{[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl}ethyl)-N'-[8-(phenylcarbonylamino)octyl]butane-1,4-diamide
  参考文献：
  名称：

  支链低聚甘油水溶性的定量研究

  摘要：

  已经对已知的含单苯甲酰化八亚甲基二胺的支链低聚甘油进行了水溶性和分配系数测量。还制备了一种新的低聚甘油，一种带有八个伯羟基的六聚体，并检查了其性质。发现水溶性随着羟基的数量以近似几何级数的方式增加，并且六聚体衍生物的水溶性比丙酰胺衍生物的水溶性高至少一百万倍。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601036
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoromethane sulfonic acid-[1,3-bis-(2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-ethoxy)-prop-2-yl]-ester 在 sodium azide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-amino-1,3-bis(1,3-dibenzyl-2-glyceroxy)-2-propane
  参考文献：
  名称：

  Conjugates of hydroxypyridinone derivative metal complexes with biomolecules and their use for MRI diagnosis

  摘要：

  该发明涉及羟基吡啶酮衍生物金属配合物的结合物及其制备。这些结合物适用于核磁共振诊断中的对比剂。通过对配体的特定设计，实现了高弛豫率，并提高了核磁共振弛豫率分布最大值。

  公开号：

  US20060292079A1

文献信息

• Conjugates of hydroxypyridinone derivative metal complexes with biomolecules and their use for MRI diagnosis
  申请人：Schmitt-Willich Heribert

  公开号：US20060292079A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The invention relates to conjugates of hydroxypyridinone derivative metal complexes and to their preparation. The conjugates are suitable as contrast agents in NMR diagnosis. A high relaxivity is achieved and the NMRD maximum is raised through a specific design of the ligands.

  该发明涉及羟基吡啶酮衍生物金属配合物的结合物及其制备。这些结合物适用于核磁共振诊断中的对比剂。通过对配体的特定设计，实现了高弛豫率，并提高了核磁共振弛豫率分布最大值。
• EP1550651
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/69678
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2006/69676
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Biological Properties of Water-Soluble p-Boronophenylalanine Derivatives. Relationship between Water Solubility, Cytotoxicity, and Cellular Uptake
  作者：Hisao Nemoto、Jianping Cai、Satoshi Iwamoto、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jm00010a012

  日期：1995.5

  Water-soluble p-boronophenylalanine (BPA) derivatives having cascade polyols, the monohydroxy derivative BPA(OH) (4), the dihydroxy analogue BPA(OH)(2) (5), and the tetrahydroxy analogue BPA(OH)(4) (6), were synthesized in order to elucidate a relationship between the molecular structures and the cellular uptake. Biological properties of these compounds in addition to BPA (1) itself were investigated. Water solubility increased in the order of BPA < BPA(OH) less than or equal to BPA(OH)(2) < BPA(OH)(4). Cytotoxicity to B-16 melanoma and TIG hybrobrast cells decreased in the order of BPA >> BPA(OH) greater than or equal to BPA(OH)(2) > BPA(OH)(4). The cellular uptake by both B-16 and TIG cells decreased in the order of BPA >> BPA(OH) greater than or equal to BPA(OH)2 > BPA(OH)4, whereas the uptake ratio of B-16/TIG increased in the order of BPA < BPA(OH) less than or equal to BPA(OH)(2) < BPA(OH)(4). The latter ratio indicates the selectivity on the uptake by a cancer to normal cell.