Cbz-Pro-Hyp-Gly-OBn | 223566-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cbz-Pro-Hyp-Gly-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[(2S,4R)-4-hydroxy-2-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carbonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 223566-90-3
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₇
• 分子量: 509.559
• InChiKey: RWWCDKNPFWCIDW-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-Pro-Hyp-Gly-OBn 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 H-Pro-Hyp(TBDPS)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Pro-Hyp（TBDPS）-Gly-OH的合成及其在制备胶原蛋白模型肽中的多功能基础

  摘要：

  三肽结构单元Fmoc-Pro-Hyp（TBDPS）-Gly-OH的有效合成及其在制备胶原模型肽（CMPs）中的应用已经实现。甲硅烷基醚保护基防止CMP合成过程中不希望的副反应，从而促进纯化并允许对羟基脯氨酸残基进行选择性脱保护而不影响固体负载的CMP。 胶原蛋白-肽-保护基-固相合成-TBDPS甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083281
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cbz-Pro-Hyp-Gly-OBn
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Pro-Hyp（TBDPS）-Gly-OH的合成及其在制备胶原蛋白模型肽中的多功能基础

  摘要：

  三肽结构单元Fmoc-Pro-Hyp（TBDPS）-Gly-OH的有效合成及其在制备胶原模型肽（CMPs）中的应用已经实现。甲硅烷基醚保护基防止CMP合成过程中不希望的副反应，从而促进纯化并允许对羟基脯氨酸残基进行选择性脱保护而不影响固体负载的CMP。 胶原蛋白-肽-保护基-固相合成-TBDPS甲硅烷基醚

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083281

文献信息

• Synthesis of Fmoc-Pro-Hyp(TBDPS)-Gly-OH and Its Application as a Versatile Building Block for the Preparation of Collagen Model Peptides
  作者：Helma Wennemers、Roman Erdmann

  DOI：10.1055/s-0028-1083281

  日期：2009.1

  The efficient synthesis of the tripeptidic building block Fmoc-Pro-Hyp(TBDPS)-Gly-OH and its application for the preparation of collagen model peptides (CMPs) has been achieved. The silyl ether protecting group prevents undesired side reactions during the CMP synthesis thereby facilitating purification and allowing for selective deprotection of the hydroxyproline residue without affecting the solid-supported

  三肽结构单元Fmoc-Pro-Hyp（TBDPS）-Gly-OH的有效合成及其在制备胶原模型肽（CMPs）中的应用已经实现。甲硅烷基醚保护基防止CMP合成过程中不希望的副反应，从而促进纯化并允许对羟基脯氨酸残基进行选择性脱保护而不影响固体负载的CMP。 胶原蛋白-肽-保护基-固相合成-TBDPS甲硅烷基醚