3-phenyl-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid | 69926-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-phenyl-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoic acid
• CAS: 69926-18-7
• 化学式: C₁₇H₉Cl₄NO₄
• 分子量: 433.075
• InChiKey: SYNIXMHNTKWUFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.679±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >65 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯盐酸盐 、 3-phenyl-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  El-Naggar; Zaher; El-Basiouny, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 2, p. 154 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸1.1-二甲基乙基酯 在 三乙烯二胺 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 3-phenyl-2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  实用的芳烃单元，用于氮杂内酯的动态动力学拆分：正交保护的产品和基于连接的偶联过程

  摘要：

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。

  DOI：

  10.1002/anie.201406857

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Biological Evaluation of Some Isoindole-1,3-(2H) Dione Derivatives
  作者：Mirna Jabbour、Mohammad Ammar Al-Khayat

  DOI：10.1155/2023/3460701

  日期：2023.7.27

  established promising drug candidates with approved antimicrobial, antioxidant, antileishmanial, and anticancer activities. We hereby report drug likeliness, ADME prediction, synthesis, characterization, and in vitro biological evaluation of isoindole-1,3-(2H) dione derivatives. Synthesized compounds showed a free radical scavenging effect, with compound 1 being the most effective (IC50 value 1.174 μmol/mL)

  在这项研究中，我们建立了具有批准的抗菌、抗氧化、抗利什曼药和抗癌活性的有前途的候选药物。我们在此报告异吲哚-1,3-(2H)二酮衍生物的药物可能性、ADME 预测、合成、表征和体外生物学评价。合成的化合物显示出自由基清除作用，其中化合物1最有效（IC 50值为1.174  μmol /mL）。通过良好扩散法研究了化合物对两种微生物革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。化合物3的抑菌圈与相同浓度的庆大霉素的抑菌圈相当。这些化合物非常有效地对抗对于热带利什曼原虫，化合物3是最有效的一种 (IC 50 0.0478  μ mol/mL)。这些化合物对于治疗热带利什曼原虫具有很大潜力，并且它们比一线治疗药物 Glucantime 更有效。化合物对两种人类癌细胞系（Caco-2 和 HCT-116）表现出良好的抗增殖活性。使用研究的化合物进行治疗可阻止整个细胞周期的进展并诱导癌细胞凋亡。构效关系 (SAR)
• A Practical Aryl Unit for Azlactone Dynamic Kinetic Resolution: Orthogonally Protected Products and A Ligation-Inspired Coupling Process
  作者：Sean Tallon、Francesco Manoni、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.201406857

  日期：2015.1.12

  The first strategy for bringing about enantioselective azlactone dynamic kinetic resolution to generate orthogonally protected amino acids has been developed. In the presence of a C2‐symmetric squaramide‐based catalyst, benzyl alcohol reacts with novel yet readily prepared tetrachloroisopropoxycarbonyl‐substituted azlactones to generate trapped phthalimide products of significant synthetic interest

  已经开发出用于产生对映选择性氮杂内酯动态动力学拆分以产生正交保护的氨基酸的第一种策略。在C的存在下2 -对称的基于方酰胺的催化剂，苯甲醇与新型的但易于制备的四氯异丙氧基羰基取代的内酯反应，生成具有重要对映体控制意义的，具有重大合成意义的被困邻苯二甲酰亚胺产品。这些材料是被掩盖的氨基酸，它们被证明是正交保护的：邻苯二甲酰亚胺的裂解可以在酯的存在下实现，反之亦然。该过程可用于使受保护的丝氨酸（以化学计量负载）与衍生自天然和非生物氨基酸的外消旋a内酯进行高度立体选择性的连接型偶联。脱保护后，随后的碱基介导的O→N酰基转移发生，形成二肽。
• El-Naggar; Zaher; El-Basiouny, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 2, p. 154 - 161
  作者：El-Naggar、Zaher、El-Basiouny、Khalaf

  DOI：——

  日期：——