N-tosyl-L-phenylglycine | 6485-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyl-L-phenylglycine
• 英文别名: (S)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-2-phenylacetamide；Benzeneacetamide, I+/--[[(4-methylphenyl)sulfonyl]amino], (S)-；(2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-2-phenylacetamide
• CAS: 6485-48-9
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: AFBSLSOYAOMBOH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl-L-phenylglycine 在 palladium diacetate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,5R)-1-benzyl-5-ethenyl-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A new access to 3,5-disubstituted piperazinones via Pd(0)-catalyzed amination

  摘要：

  An original synthetic route toward 3,5-disubstituted piperazinones has been developed. The method relies upon a 6-exo intramolecular process between a sulfonylated nitrogen atom of amino acid derivation and an eta(3)-allyl-palladium moiety. This cyclization process generates the two possible (cis and trans) diastereoisomers whose ratio depends on the amino acid employed. The bulkier the amino acid residue, the higher the observed cis:trans ratio. Convincing evidence for reversible intramolecular addition of the nitrogen nucleophile to the eta(3)-allyl-palladium complex is put forward. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00885-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-((3-hydroxy-6-methyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)(phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 N-tosyl-L-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希型反应简明对映选择性合成非蛋白质α-氨基酸

  摘要：

  开发了一种双功能叔胺-squaramide 催化的对映选择性曼尼希型加成，将可用的异麦芽酚添加到N-保护的醛亚胺。所得的加合物很容易转化为非蛋白原性 α-氨基酸，并且它们的衍生物不易通过其他方法通过氧化断裂、酯化、酰胺化和脱保护反应获得。通过将N -Ts-PheGly 旋光符号与报告数据进行比较，确定了由此获得的 α-氨基酸的绝对 ( S )-构型。

  DOI：

  10.1039/d2cc04909k

文献信息

• A new access to 3,5-disubstituted piperazinones via Pd(0)-catalyzed amination
  作者：Benoit Ferber、Sébastien Lemaire、Mary M. Mader、Guillaume Prestat、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00885-2

  日期：2003.5

  An original synthetic route toward 3,5-disubstituted piperazinones has been developed. The method relies upon a 6-exo intramolecular process between a sulfonylated nitrogen atom of amino acid derivation and an eta(3)-allyl-palladium moiety. This cyclization process generates the two possible (cis and trans) diastereoisomers whose ratio depends on the amino acid employed. The bulkier the amino acid residue, the higher the observed cis:trans ratio. Convincing evidence for reversible intramolecular addition of the nitrogen nucleophile to the eta(3)-allyl-palladium complex is put forward. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Concise enantioselective synthesis of non-proteinogenic α-aminoacids <i>via</i> an organocatalytic Mannich-type reaction
  作者：Ruslan A. Kovalevsky、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/d2cc04909k

  日期：——

  amine-squaramide-catalyzed enantioselective Mannich-type addition of available allomaltol to N-protected aldimines was developed. The resulted adducts were readily transformed into non-proteinogenic α-amino acids and their derivatives were not easily accessible by other methods via oxidative fragmentation, esterification, amidation and deprotection reactions. The absolute (S)-configuration of the thus

  开发了一种双功能叔胺-squaramide 催化的对映选择性曼尼希型加成，将可用的异麦芽酚添加到N-保护的醛亚胺。所得的加合物很容易转化为非蛋白原性 α-氨基酸，并且它们的衍生物不易通过其他方法通过氧化断裂、酯化、酰胺化和脱保护反应获得。通过将N -Ts-PheGly 旋光符号与报告数据进行比较，确定了由此获得的 α-氨基酸的绝对 ( S )-构型。