3-methoxythiophene-2-carbonitrile | 57059-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxythiophene-2-carbonitrile
• CAS: 57059-18-4
• 化学式: C₆H₅NOS
• 分子量: 139.178
• InChiKey: PGDZPUWNWJRBTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxythiophene-2-carbonitrile 、 盐酸 、 吡啶 生成 2-Cyano-3-hydroxythiophen
  参考文献：
  名称：

  PANKIEWICZ J.; DECROIX B.; MOREL J., C. R. ACAD. SCI. , 1975, C 281, NO 1, 39-41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-4,5-dihydro-thiophene-2-carbonitrile 在 磺酰氯 作用下， 以91%的产率得到3-methoxythiophene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of dihydrothiophenes. Thiophenesaccharin: a sweet surprise

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01292a012

文献信息

• Thiophene compounds and their manufacture
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04239897A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  New thiophene compounds and a new process for the manufacture of thiophene compounds by dehydrogenating dihydrothiophene with certain halogen compounds. The products are starting materials for the manufacture of pharmaceuticals, dyes and plant protection agents and, in particular, for the manufacture of additives to foodstuffs, feeds, beverages and pharmaceuticals.

  新的噻吩化合物以及一种通过使用特定卤素化合物对二氢噻吩进行脱氢来制造噻吩化合物的新工艺。这些产品是制造药品、染料和植物保护剂的起始材料，特别是用于制造食品、饲料、饮料和药品的添加剂。
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• Electrochemical C−H Cyanation of Electron-Rich (Hetero)Arenes
  作者：Davit Hayrapetyan、Raja K. Rit、Markus Kratz、Kristina Tschulik、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201802247

  日期：2018.8.6

  straightforward method for the electrochemical C−H cyanation of arenes and heteroarenes that proceeds at room temperature in MeOH, with NaCN as the reagent in a simple, open, undivided electrochemical cell is reported. The platinum electrodes are passivated by adsorbed cyanide, which allows conversion of an exceptionally broad range of electron‐rich substrates all the way down to dialkyl arenes. The cyanide electrolyte

  据报道，芳烃和杂芳烃的CH-H氰化的直接方法是在室温下于MeOH中进行，NaCN作为试剂在简单，开放，不分隔的电化学池中进行。铂电极被吸附的氰化物钝化，从而可以将范围广泛的富电子底物一直转化为二烷基芳烃。氰化物电解质可以补充HCN，为无盐工业CH氰化打开了机会。
• [EN] 5-(THIOPHEN-2-YL)-1H-TETRAZOLE DERIVATIVES AS BCKDK INHIBITORS USEFUL FOR TREATING VARIOUS DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(THIOPHÉN-2-YL) -1H-TÉTRAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCKDK UTILES POUR LE TRAITEMENT DE DIVERSES MALADIES
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2020261144A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Described herein are compounds of Formula (I), wherein R1, R2, and R3 are defined herein, their use as branched-chain alpha keto acid dehydrogenase kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to treat, for example, diabetes, NASH and heart failure.

  本文描述的是式（I）化合物，其中R1、R2和R3如本文所定义，它们作为支链α酮酸脱氢酶激酶抑制剂的用途，含有这些抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂治疗糖尿病、NASH和心力衰竭等疾病。
• Direct Cyanation of Heteroaromatic Compounds Mediated by Hypervalent Iodine(III) Reagents:  In Situ Generation of PhI(III)−CN Species and Their Cyano Transfer
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Naoko Takenaga、Akihiro Goto、Akinobu Maruyama、Yorito Kiyono、Hirofumi Tohma、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo061820i

  日期：2007.1.1

  in our laboratory provided insights into the real active iodine(III) species during the reaction; the reaction is induced by an active hypervalent iodine(III) species having a cyano ligand in situ generated by ligand exchange reaction at the iodine(III) center between trifluoroacetoxy group in PIFA and TMSCN, and effective cyanide introduction into heteroaromatic compounds is achieved by means of the

  高价碘（III）试剂可在温和的条件下（环境温度）介导各种电子富集的杂芳族化合物（例如吡咯1，噻吩3和吲哚5）的直接氰化反应，而无需任何预功能化。市售的三甲基甲硅烷基氰化物可用作稳定和有效的氰化物源，并且反应在均相系统中进行。吡咯的N-取代基对于避免不希望的氧化双吡咯偶联过程至关重要，因此氰基会选择性地引入N-甲苯磺酰基吡咯1的2位。在室温下，使用苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），TMCSN和BF 3 ·Et 2 O的组合可获得高收率。在反应机理中，杂芳族化合物的阳离子自由基中间体是单电子氧化的结果，成功转化的关键似乎取决于所用底物的氧化电位。因此，该反应也成功地扩展到了具有类似于N-甲苯磺酰基吡咯的氧化电位的其他杂芳族化合物，例如噻吩3和吲哚5。然而，在N的情况下，获得了在2-和3-位反应衍生的产物的区域异构体混合物。-甲苯磺酰基吲哚5a。在我们实验室中进行的进一步调查提供了对反应过程中