N-nosyl-D-phenylalanine methyl ester | 1549964-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nosyl-D-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (−)‐(R)‐methyl 3‐phenyl‐2‐(4‐nitrobenzenesulfonamido)propanoate；methyl (2R)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1549964-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₆S
• 分子量: 364.379
• InChiKey: QCWCHLAEFLCDDO-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nosyl-D-phenylalanine methyl ester 在 巯基乙酸 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Boc-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和肽中氨基的脱保护/再保护。[Bmim] [BF 4 ]离子液体中的一锅法†

  摘要：

  本文提出了一种有效的一锅法，用于依次对α-氨基酸和二肽甲酯中的α-氨基进行脱保护/再保护。在整个过程中，[Bmim] [BF 4 ]被用作溶剂。特别地，离子液体的使用允许在非常温和的条件下快速和干净地除去4-硝基苯磺酰基（nosyl）基团，并且随后易于进行游离α-氨基官能团的叔丁氧基羰基化。分离N -Boc-α-氨基酸以及肽衍生物的产率很高，不需要进一步纯化。在此过程中，前体的绝对构型被完全保留。

  DOI：

  10.1039/c3ra46599c
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 对硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到N-nosyl-D-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成自手性硫代氨基​​脲配体作为潜在的抗氧化剂的新型手性金属配合物。

  摘要：

  合成了两个新的手性硫代氨基​​脲化合物及其铜（II），镍（II），钯（II）和锌（II）配合物，并通过核磁共振（NMR）（仅适用于配体），傅立叶变换红外（FT）进行了表征-IR），紫外可见光（UV-Vis），质量和元素分析。检查了配体及其金属配合物的抗氧化活性。发现金属配合物的抗氧化活性优于其配体。另外，评估了通过清除自由基所反映的抗氧化剂活性。此外，Pd（II）配合物显示出比Ni（II），Cu（II）和Zn（II）配合物更好的抗氧化活性。因此，复合物（3a-Pd和3b-Pd）可用作抗氧化剂或抗氧化剂测试标准。

  DOI：

  10.1002/chir.23069