benzindane-1,2,3-trione 2-oxime | 75155-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzindane-1,2,3-trione 2-oxime
• 英文别名: benzindan-1,2,3-trione 2-oxime；1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,2,3-trione 2-oxime；2-Hydroxyiminocyclopenta[b]naphthalene-1,3-dione
• CAS: 75155-47-4
• 化学式: C₁₃H₇NO₃
• 分子量: 225.203
• InChiKey: KFTAZKAKHISVFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzindane-1,2,3-trione 2-oxime 、 phenylmagnesium bromide 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到1,3-dihydroxy-1,3-diphenylbenzindan-2-one 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  Jones, David W.; Pomfret, Alan; Wife, Richard L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 459 - 466

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1H-cyclopenta[b]naphthalene-1,3(2H)-dione 在 亚硝酸 作用下， 生成 benzindane-1,2,3-trione 2-oxime
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态1,3-二苯基苯[ƒ]茚满-2-一稳定化2,3-萘醌二甲烷

  摘要：

  1,3- Diphenylbenz [ƒ]茚-2-酮（5通过的热解离产生的可逆）它的（π 4 + π 4）-dimer（4）立体有择地添加到顺式-和反式-丁-2-烯; 相关的加合物（6）和（7）经历长寿2,3-萘醌二甲烷（2; R 1 = R 2 = Me）和（2; R 1，R 2 = [CH 2 ] 4）的光脱羰反应。

  DOI：

  10.1039/c39800000463

文献信息

• 1,5-Sigmatropic formyl migration in 1,3-dimethylbenz[f]indene-1-carbaldehyde; evidence for product-like transition states
  作者：David W. Jones、Robert J. Marmon

  DOI：10.1039/p19900003271

  日期：——

  The title compound 1 has been prepared in an optically active form via a convenient seven-step sequence. The migratory ability of the formyl group allows the 1,5-shift 1 (arrows) involving disruption of naphthalene aromaticity to proceed with modest activation [DELTA-G double-ended dagger = 31.84 +/- 0.6 kcal mol-1 (145-degrees-C)]. Activation enthalpies for 1,5-formyl migration in 1, 3, 4 and 5 correlate well with changes in pi-electron energy in going from these compounds to their respective rearrangement products. Product-like transition states involving important cleavage of the bond between the migration origin and the formyl group are suggested for these rearrangements.
• Reductive colorant for keratin fibres
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP1707187B1

  公开（公告）日：2007-08-01
• JONES D. W.; POMFRET A.; WIFE R. L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 10, 463-464
  作者：JONES D. W.、 POMFRET A.、 WIFE R. L.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, DAVID W.;MARMON, ROBERT J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3271-3275
  作者：JONES, DAVID W.、MARMON, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——
• JONES, D. W.;POMFRET, A.;WIFE, R. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 2, 459-465
  作者：JONES, D. W.、POMFRET, A.、WIFE, R. L.

  DOI：——

  日期：——