D-phenylalanine hydrazide | 121475-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-phenylalanine hydrazide
• 英文别名: D-Phenylalanin-hydrazid；(2R)-2-amino-3-phenylpropanehydrazide
• CAS: 121475-84-1
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: UHYBQLHLHAROJR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Ru(2,6-Cl2tpp)CO] 、 D-phenylalanine hydrazide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉和氨基酸酰肼的夹心结构，用于通过圆二色性探测分子手性

  摘要：

  由于钌卟啉具有很强的路易斯酸度，因此商品化的羰基钌卟啉和氨基酸酰肼可以组装成三明治结构。这种结构的性质是通过圆二色性诊断氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.081
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 D-phenylalanine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌卟啉和氨基酸酰肼的夹心结构，用于通过圆二色性探测分子手性

  摘要：

  由于钌卟啉具有很强的路易斯酸度，因此商品化的羰基钌卟啉和氨基酸酰肼可以组装成三明治结构。这种结构的性质是通过圆二色性诊断氨基酸的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.081

文献信息

• Über die Wirkung von optisch aktiven Hydraziden auf die Diamin-oxydase. 14. Mitteilung über Amin-oxydasen
  作者：E. Albert Zeller、Lorry A. Blanksma、John A. Carbon

  DOI：10.1002/hlca.19570400202

  日期：——

  both optical isomers of amino acids and isolysergic acid were tested for effects on amine oxidases. There was little action on monoamine oxidase (MO). However, some of the amino acid hydrazides, such as L-leucylhydrazide, turned out to be very effective inhibitors of diamine oxidase (DO). In every instance there was a significant difference between the action of the two antipodes. In seven pairs of antipodal

  测试了氨基酸和异麦芽糖酸的两种光学异构体的酰肼对胺氧化酶的影响。对单胺氧化酶（MO）几乎没有作用。然而，一些氨基酸酰肼，例如L-亮氨酰酰肼被证明是非常有效的二胺氧化酶（DO）抑制剂。在每种情况下，两种对映体的作用都存在显着差异。在七对对映体氨基酸衍生物中，L型比D型有效得多。得出了关于DO反应位的光学构型的一些结论。如文献所报道，已经讨论了D-氨基酸异构体作为抑制剂的低效率与其低毒性之间的可能关系。
• Losse et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 339,342
  作者：Losse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sandwich structure of a ruthenium porphyrin and an amino acid hydrazide for probing molecular chirality by circular dichroism
  作者：Qing-Feng Liang、Juan-Juan Liu、Jian Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.081

  日期：2011.8

  Owing to the strong Lewis acidity of ruthenium porphyrins, a commercial carbonyl ruthenium porphyrin and an amino acid hydrazide can assemble into a sandwich structure. The nature of such a structure is diagnostic of the absolute configuration of the amino acid by circular dichroism.

  由于钌卟啉具有很强的路易斯酸度，因此商品化的羰基钌卟啉和氨基酸酰肼可以组装成三明治结构。这种结构的性质是通过圆二色性诊断氨基酸的绝对构型。