2-(formamido)-3-phenylpropionic acid acid methyl ester | 59200-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(formamido)-3-phenylpropionic acid acid methyl ester
• 英文别名: N-formyl-(S)-phenylalanine methyl ester；N-formyl-D-phenylalanine methyl ester；N-formylphenylalanine methyl ester；N-Formyl-D-phenylalaninmethylester；CHO-D-Phe-OMe；Methyl formyl-D-phenylalaninate；methyl (2R)-2-formamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 59200-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: OPHMCBWUQRAKEO-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(formamido)-3-phenylpropionic acid acid methyl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 N-Formyl-D-phenylalaninamid
  参考文献：
  名称：

  底物用胰凝乳蛋白酶诱导pK扰动以及非生产性结合的可能意义。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00858a023
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(甲酰胺基)肉桂酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 2-(formamido)-3-phenylpropionic acid acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d

文献信息

• A Simple and Convenient Synthesis of N-Formyl Amino Acid Esters Under Mild Conditions
  作者：W. Duczek、J. Deutsch、S. Vieth、H.-J. Niclas

  DOI：10.1055/s-1996-4153

  日期：1996.1

  A variety of amino acid ester hydrochlorides react with cyanomethyl formate at room temperature to give the N-formyl amino acid esters in good yields and without racemization.

  多种氨基酸酯盐酸盐在室温下与氰基甲基甲酸酯反应，生成N-甲酰氨基酸酯，产率良好且没有消旋化现象。
• Triflic anhydride-mediated synthesis of oxazoles
  作者：Armin Thalhammer、Jasmin Mecinović、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.080

  日期：2009.3

  N-Acyl amino acid esters undergo triflic anhydride-mediated cyclodehydration to form oxazoles and bisoxazoles in a simple one-pot transformation.

  N-酰基氨基酸酯经过三氟甲磺酸酐介导的环脱水，以简单的一锅法转化形成恶唑和双恶唑。
• Application of Isocyanides Derived from α-Amino Acids as Substrates for the Ugi Reaction
  作者：Stanisław Berłożecki、Wiktor Szymański、Ryszard Ostaszewski

  DOI：10.1080/00397910802222787

  日期：2008.8.19

  Abstract A systematic study on the influence of Lewis acid, solvent, and temperature on the stereochemical course of the Ugi reaction was performed to find conditions in which the isocyanides derived from enantiopure α-amino acids do not racemize. After a series of experiments, dichloromethane was used as a solvent and BF3 · OEt2 as a Lewis acid catalyst. This combination allowed us to obtain a product

  摘要 系统研究了路易斯酸、溶剂和温度对 Ugi 反应立体化学过程的影响，以寻找源自对映体纯 α-氨基酸的异氰化物不会外消旋的条件。经过一系列实验，二氯甲烷为溶剂，BF3·OEt2为路易斯酸催化剂。这种组合使我们能够在模型反应中获得具有 99% 非对映异构体比率 (dr) 的产物，具有一组组织蛋白酶 K 抑制剂的结构基序。
• Selectively Tunable Synthesis of α-Trifluoromethyl Ketones
  作者：Pan Zhou、Shanya Lu、Xiaoqiang Wu、Wei Zhong、Tao XU

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00725

  日期：——

  catalysis system. A wide variety of substrates bearing a diverse set of functional groups were compatible to afford α-trifluoromethyl ketones under very mild conditions (visible light, ambient temperature, no strong base). Selectively tunable access to these ketones with the trifluoromethyl group on any one side can be smoothly obtained by simply modulating different reagents. Meanwhile, the asymmetric

  通过双镍/光氧化还原催化系统开发了醛和 α-三氟甲基烷基溴的交叉偶联。在非常温和的条件下（可见光、环境温度、无强碱），带有不同官能团的多种底物相容以提供 α-三氟甲基酮。通过简单地调节不同的试剂，可以顺利地获得在任何一侧具有三氟甲基的这些酮的选择性可调访问。同时，还研究了不对称图案。
• Silver-catalyzed Reductive Formylation of Amines with Carbon Dioxide
  作者：Seiya Uema、Kenshiro Sekine、Ryotaro Aoshima、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/cl.230153

  日期：2023.7.5

  Chemistry Letters, Volume 52, Issue 7, Page 546-548, July 2023.

  《化学通讯》，第 52 卷，第 7 期，第 546-548 页，2023 年 7 月。