benzyl 2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]butanoyl]amino]acetate | 1185870-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl 2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]butanoyl]amino]acetate
• CAS: 1185870-81-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: PVBWDYXIUQFHKV-KUHUBIRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141.5 °C
• 沸点：
  661.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]butanoyl]amino]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-((2S,3R)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzamido)butanamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Melleumin A和Melleumins A和B的四个类似物的不对称合成和Wnt信号抑制活性

  摘要：

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800355
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxy-2-(4-methoxybenzamido)butanoic acid 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到benzyl 2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-[(4-methoxybenzoyl)amino]butanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Melleumin A和Melleumins A和B的四个类似物的不对称合成和Wnt信号抑制活性

  摘要：

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/asia.200800355

文献信息

• Asymmetric Syntheses and Wnt Signal Inhibitory Activity of Melleumin A and Four Analogues of Melleumins A and B
  作者：Jie-Min Luo、Chao-Feng Dai、Shu-Yong Lin、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/asia.200800355

  日期：2009.2.2

  Guided by nature: A flexible and epimerization‐free approach for the asymmetric syntheses of melleumin A and four analogues of melleumins A and B was developed, which allowed confirming the stereochemistry at C‐4 of melleumin A, and revealed that the unnatural 4‐epi‐melleumin B possesses a modest inhibitory activity on Wnt signaling.

  自然指导：开发了一种灵活，无差向异构化的melleumin A的不对称合成方法以及melleumins A和B的四种类似物，从而证实了melleumin A在C-4处的立体化学，并揭示了非天然的4- epi melleumin B对Wnt信号传导具有适度的抑制活性。