N-(S-2-hydroxymethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester | 238420-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(S-2-hydroxymethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester
• 英文别名: N-(S-2-hydroxymethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)glycine benzyl ester；benzyl 2-[[(2S)-2-benzyl-3-hydroxypropanoyl]amino]acetate
• CAS: 238420-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: JLBQLAYHGILGGQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S-2-hydroxymethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium bromide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(S-2-bromomethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for producing optically active phenylpropionic acid derivative

  摘要：

  具有光学活性的N-(S-2-乙酰硫甲基-1-氧代-3-苯基丙基)-甘氨酸苄酯可作为一种脑啡肽抑制剂或ACE抑制剂，在工业上可以以低成本生产，其方法包括将具有光学活性的2-羟甲基-3-苯基丙酸和甘氨酸苄酯进行缩合，随后将羟基转化为一个消除基团，并用乙酰硫基团替代消除基团。

  公开号：

  US06031121A1
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 、 (S)-2-benzyl-3-hydroxypropanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98.4%的产率得到N-(S-2-hydroxymethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for producing optically active phenylpropionic acid derivative

  摘要：

  具有光学活性的N-(S-2-乙酰硫甲基-1-氧-3-苯基丙基)-甘氨酸苄酯可作为一种脑啡肽抑制剂或ACE抑制剂，可通过一种工业化方法低成本生产，该方法包括将光学活性的2-羟甲基-3-苯基丙酸和甘氨酸苄酯经过缩合反应，随后将羟基转化为消除基团，并用乙酰硫基团替代消除基团。

  公开号：

  US06339170B2

文献信息

• Method for producing an optically active phenylpropionic acid derivative
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP0937710A1

  公开（公告）日：1999-08-25

  Optically active N-[(S)-2-(acetylthiomethyl)-1-oxo-3-phenylpropyl]-glycine esters derivatives of formula (IV)(wherein R1 represents hydrogen, an optionally substituted amino acid side chain or a protected amino acid chain; R2 represents and optionally substituted linear of branched C1 to C18 alkyl group, or an optionally substituted benzyl group; and * denotes an optionally active carbon atom) useful as enkephalin inhibitory agents of ACE inhibitory agents can be produced at low cost in an industrial manner, by subjecting optically active 2-hydroxymethyl-3-phenylpropionic acid and glycine esters to condensation, subsequently converting the hydroxyl group into an elimination group, and substituting the elimination group with an acetylthio group.

  公式（IV）的光学活性N-[(S)-2-(乙酰硫甲基)-1-氧代-3-苯基丙基]-甘氨酸酯衍生物（其中R1代表氢原子，一个可选择性取代的氨基酸侧链或保护的氨基酸链；R2代表一个可选择性取代的直链或支链C1到C18烷基或一个可选择性取代的苯甲基；*代表一个可选择性活性的碳原子），可用作ACE抑制剂或enkephalin抑制剂。这些衍生物可以在工业上以低成本生产，方法是将光学活性的2-羟甲基-3-苯基丙酸和甘氨酸酯经过缩合，随后将羟基转化为消除基，然后用乙酰硫基取代消除基。
• US6031121A
  申请人：——

  公开号：US6031121A

  公开（公告）日：2000-02-29
• US6239305B1
  申请人：——

  公开号：US6239305B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6339170B2
  申请人：——

  公开号：US6339170B2

  公开（公告）日：2002-01-15
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ALVIMOPAN OR ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT OR SOLVATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALVIMOPAN OU DE SON SEL OU SOLVATE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2011161646A2

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention relates to novel intermediates, ethyl N-[(2S)-2 -benzyl-3- hydroxypropanoyl]glycinate and ethyl N-[(2S)-2-benzyl-3-[(4-bromophenyl)sulfonyl] oxy}propanoyl]glycinate, and processes for their preparation. The present invention also relates to a process for producing alvimopan or its pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof using these novel intermediates.(A).