N-(S-2-bromomethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester | 933675-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(S-2-bromomethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester
• 英文别名: N-(S-2-bromomethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)glycine benzyl ester；benzyl 2-[[(2S)-2-benzyl-3-bromopropanoyl]amino]acetate
• CAS: 933675-84-4
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO₃
• 分子量: 390.277
• InChiKey: NORCRIMQNHFRSO-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(S-2-bromomethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester 以50的产率得到依卡曲尔
  参考文献：
  名称：

  Method for producing an optically active phenylpropionic acid derivative

  摘要：

  公式（IV）的光学活性N-[(S)-2-(乙酰硫甲基)-1-氧代-3-苯基丙基]-甘氨酸酯衍生物（其中R1代表氢原子，一个可选择性取代的氨基酸侧链或保护的氨基酸链；R2代表一个可选择性取代的直链或支链C1到C18烷基或一个可选择性取代的苯甲基；*代表一个可选择性活性的碳原子），可用作ACE抑制剂或enkephalin抑制剂。这些衍生物可以在工业上以低成本生产，方法是将光学活性的2-羟甲基-3-苯基丙酸和甘氨酸酯经过缩合，随后将羟基转化为消除基，然后用乙酰硫基取代消除基。

  公开号：

  EP0937710A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(S-2-methanesulfonyloxymethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester 在 lithium bromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(S-2-bromomethyl-1-oxo-3-phenylpropyl)-glycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Method for producing optically active phenylpropionic acid derivative

  摘要：

  具有光学活性的N-(S-2-乙酰硫甲基-1-氧代-3-苯基丙基)-甘氨酸苄酯可作为一种脑啡肽抑制剂或ACE抑制剂，在工业上可以以低成本生产，其方法包括将具有光学活性的2-羟甲基-3-苯基丙酸和甘氨酸苄酯进行缩合，随后将羟基转化为一个消除基团，并用乙酰硫基团替代消除基团。

  公开号：

  US06031121A1

文献信息

• US6031121A
  申请人：——

  公开号：US6031121A

  公开（公告）日：2000-02-29
• US6239305B1
  申请人：——

  公开号：US6239305B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6339170B2
  申请人：——

  公开号：US6339170B2

  公开（公告）日：2002-01-15