3-(2-(2-(3-叠氮丙氧基)乙氧基)乙氧基)丙烷-1-胺 | 1162336-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-(2-(2-(3-叠氮丙氧基)乙氧基)乙氧基)丙烷-1-胺
• 英文名称: 3-(2-(2-(3-azidopropoxy)ethoxy)ethoxy)propan-1-amine
• 英文别名: 1-Azido-4,7,10-trioxa-13-tridecanamine；3-[2-[2-(3-azidopropoxy)ethoxy]ethoxy]propan-1-amine
• CAS: 1162336-72-2
• 化学式: C₁₀H₂₂N₄O₃
• 分子量: 246.31
• InChiKey: VJXPLUVBIHOQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198-202
• 密度：
  1.10 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(2-(3-叠氮丙氧基)乙氧基)乙氧基)丙烷-1-胺 在 Oxone 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 N-(3-(2-(2-(3-azidopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-4-(3-tosyl-2-(tosylmethyl)propanoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  用于多肽的定点修饰的二硫键嵌入剂工具箱

  摘要：

  开发了一种二硫键嵌入剂工具箱，用于在温和的生理条件下将各种官能团定点连接到蛋白质或肽上。肽激素生长抑素（SST）用作模型化合物，可在生物缀合之前或之后从嵌入剂或反应性SST前体插入到可用的二硫键官能化方案中。获得了四唑-SST衍生物，该衍生物在哺乳动物细胞中经历了光诱导的环加成反应，并通过活细胞成像进行了监测。

  DOI：

  10.1002/chem.201403965
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-(2-(2-(3-azidopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到3-(2-(2-(3-叠氮丙氧基)乙氧基)乙氧基)丙烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release

  摘要：

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc47003b

文献信息

• Bis-sulfide bioconjugates for glutathione triggered tumor responsive drug release
  作者：Tao Wang、David Y. W. Ng、Yuzhou Wu、Jessica Thomas、Thuy TamTran、Tanja Weil

  DOI：10.1039/c3cc47003b

  日期：——

  The reaction of bis-sulfone conjugation reagents with disulfide bonds allows the site-specific modification of various peptides and proteins. Herein, we present the intracellular disintegration of bis-sulfide containing somatostatin bioconjugates under controlled, tumor-relevant glutathione levels. GSH responsive release is demonstrated, which offers high potential for designing tumor responsive therapeutics.

  双硫砜偶联试剂与二硫键的反应能够对各种肽和蛋白质进行位点特异性修饰。在此，我们展示了含有双硫键的生长抑素生物共轭物在受控且与肿瘤相关的谷胱甘肽水平下的细胞内解体。谷胱甘肽响应性释放被证实，这为设计肿瘤响应性治疗药物提供了巨大潜力。
• CHEMICAL MODIFICATIONS OF MONOMERS AND OLIGONUCLEOTIDES WITH CYCLOADDITION
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20120035115A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention features compounds of formula I or II: In one embodiment, the invention relates compounds and processes for conjugating ligand to oligonucleotide. The invention further relates to methods for treating various disorders and diseases such as viral infections, bacterial infections, parasitic infections, cancers, allergies, autoimmune diseases, immunodeficiencies and immunosuppression.

  该发明涉及公式I或II的化合物：在一种实施方式中，该发明涉及化合物和用于将配体与寡核苷酸结合的过程。该发明进一步涉及治疗各种疾病和疾病的方法，例如病毒感染、细菌感染、寄生虫感染、癌症、过敏、自身免疫疾病、免疫缺陷和免疫抑制。
• CYCLIC PEPTIDE ANALOGS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sirenas LLC

  公开号：US20170015710A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided are cyclic peptide analogs, conjugates comprising such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds and conjugates, and methods of treating cancer with such compounds and conjugates.

  提供了环肽类似物，包括这些化合物的共轭物，以及包含这些化合物和共轭物的药物组合物，以及使用这些化合物和共轭物治疗癌症的方法。
• Receptor selective ruthenium-somatostatin photosensitizer for cancer targeted photodynamic applications
  作者：Tao Wang、Natalia Zabarska、Yuzhou Wu、Markus Lamla、Stephan Fischer、Katharina Monczak、David Y. W. Ng、Sven Rau、Tanja Weil

  DOI：10.1039/c5cc03473f

  日期：——

  The efficient conjugation of a ruthenium complex and the peptide hormone somatostatin is presented. The resultant biohybrid offers many valuable features for photodynamic therapy.

  提出了一种有效的钌配合物与肽激素生长抑素的结合。所得的生物杂交体为光动力疗法提供了许多有价值的特性。
• Strain-Stiffening in Dynamic Supramolecular Fiber Networks
  作者：Marcos Fernández-Castaño Romera、Xianwen Lou、Jurgen Schill、Gijs ter Huurne、Peter-Paul K. H. Fransen、Ilja K. Voets、Cornelis Storm、Rint P. Sijbesma

  DOI：10.1021/jacs.8b09289

  日期：2018.12.19

  highly adaptive network of filamentous proteins capable of stiffening under stress even as it dynamically assembles and disassembles with time constants of minutes. Synthetic materials that combine reversibility and strain-stiffening properties remain elusive. Here, strain-stiffening hydrogels that have dynamic fibrous polymers as their main structural components are reported. The fibers form via self-assembly

  细胞骨架是一种高度适应性的丝状蛋白质网络，即使它以几分钟的时间常数动态组装和拆卸，也能在压力下变硬。兼具可逆性和应变硬化特性的合成材料仍然难以捉摸。在这里，报道了以动态纤维聚合物为主要结构成分的应变硬化水凝胶。纤维通过双亲分子 (BA) 在水中的自组装形成，并具有 9 到 10 个分子的明确定义的横截面。超声处理后的纤维长度恢复、H/D 交换实验和流变学证实了纤维的动态特性。纤维的交联产生了应变硬化、自修复的水凝胶，它与生物网络的力学非常相似，具有可通过部件的化学改性来调节的机械性能。超分子网络与共价固定网络的比较表明，纤维的非共价性质限制了纤维可以承受的最大应力，因此限制了硬化范围。