benzyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]glycinate | 1616761-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]glycinate
• 英文别名: Benzyl 2-[[3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]amino]acetate；benzyl 2-[[3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]amino]acetate
• CAS: 1616761-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₅
• 分子量: 280.28
• InChiKey: FHAZWZKPUVFBOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]glycinate 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS
  [FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES

  摘要：

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。

  公开号：

  WO2019186174A1
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基亚甲基-氧杂环丁烷 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.17h， 以728 mg的产率得到benzyl [3-(nitromethyl)oxetan-3-yl]glycinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of oxetane containing tripeptide motifs

  摘要：

  报道了一类新的拟肽化合物，其肽骨架上的一个酰胺CO键被一个氧杂环丁烷环所替代。它们是通过各种α-氨基酯对3-(硝基亚甲基)氧杂环丁烷的共轭加成、硝基的还原以及进一步与N-Z保护的氨基酸耦合来合成并延伸肽链的。结构洞察来自于X射线衍射和分子动力学模拟结果。

  DOI：

  10.1039/c4cc03507k

文献信息

• [EN] MACROCYCLIZATION OF PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] MACROCYCLISATION DE PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：UNIV WARWICK

  公开号：WO2019186174A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention provides an improved method of macrocyclization of peptidomimetics, as measured by isolated yields and product distribution, which comprises substitution of one or more of the backbone amide C=O bonds with a turn-inducing motif. The method is general with enhancements seen across a range of ring sizes (e.g. tri-, tetra-, penta- and hexapeptides). Specifically, the invention provides a peptidomimetic macrocycle comprising a carbonyl bioisosteric turn-inducing element having the structure: (I) wherein X is a heteroatom; and wherein R1 to R6 are each independently selected from alkyl, aryl, heteroaryl and H.

  该发明提供了一种改进的肽类类似物的大环化方法，通过孤立产量和产物分布来衡量，其中包括用诱导转向基团替代一个或多个骨架酰胺C=O键。该方法是通用的，在一系列环大小（例如三肽、四肽、五肽和六肽）中均可见到增强效果。具体而言，该发明提供了一种包含具有结构的羰基生物等同体诱导转向元素的肽类类似物大环：（I）其中X是杂原子；其中R1至R6分别独立地选自烷基、芳基、杂芳基和氢。
• Synthesis and structure of oxetane containing tripeptide motifs
  作者：Nicola H. Powell、Guy J. Clarkson、Rebecca Notman、Piotr Raubo、Nathaniel G. Martin、Michael Shipman

  DOI：10.1039/c4cc03507k

  日期：——

  A new class of peptidomimetic is reported in which one of the amide CO bonds of the peptide backbone is replaced by an oxetane ring. They are synthesised by conjugate addition of various α-amino esters to a 3-(nitromethylene)oxetane, reduction of the nitro group and further coupling with N–Z protected amino acids to grow the peptide chain. Structural insights are provided by X-ray diffraction and molecular dynamics simulations.

  报道了一类新的拟肽化合物，其肽骨架上的一个酰胺CO键被一个氧杂环丁烷环所替代。它们是通过各种α-氨基酯对3-(硝基亚甲基)氧杂环丁烷的共轭加成、硝基的还原以及进一步与N-Z保护的氨基酸耦合来合成并延伸肽链的。结构洞察来自于X射线衍射和分子动力学模拟结果。