3-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)恶唑烷-2-酮 | 1007597-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)恶唑烷-2-酮
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)ethynyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one；3-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1007597-79-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: HLVLYIBNKMCSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)恶唑烷-2-酮 在 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到3-[(Z)-2-fluoro-2-(4-methoxylphenyl)ethenyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）-或Ag（I）催化的亚胺基区域和立体控制的反式加氢氟化

  摘要：

  以Et 3 N·3HF作为氟化试剂，实现了铜（I）或银（I）催化的炔酰胺的β/α-位点区域控制的反式-氢氟化，从而提供了中度到几乎定量的相应氟代酰胺分别具有高区域选择性和立体选择性。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性。此外，氘标记实验证实了烯基铜中间体的存在。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00615
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 3-(2-(4-甲氧基苯基)乙炔基)恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光促进磺酸与磺酸的氧磺酰化

  摘要：

  据报道，可见光促进了酰胺与磺酸的羰基磺酰化反应，从而以直接的方式产生了功能化的α-磺酰化酰胺。该反应通过亲电加成和光诱导的磺酰基自由基维持的骨架重排的级联而依次进行。高原子经济性，温和的反应条件和广泛的底物范围构成了这种合成转化的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00733

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Synthesis of α-haloenamides via zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides
  作者：Ling Chen、Lian Yu、Yuan Deng、Yuming Cui、Gaofeng Bian、Jian Cao

  DOI：10.1039/c5ob01950h

  日期：——

  stereoselective synthesis of highly substituted α-haloenamides was described via the zinc halide mediated direct addition of benzhydryl halides to ynamides under mild conditions. The products α-haloenamides were further transformed into multisubstituted enamides via Suzuki and Sonogashira cross-coupling reactions.

  在温和条件下，通过卤化锌介导的苯甲基卤化物直接加成到酰胺中，描述了高度取代的α-卤代烯酰胺的区域和立体选择性合成。通过Suzuki和Sonogashira交叉偶联反应，将产物α-卤代烯酰胺进一步转化为多取代的酰胺。
• Cu-Catalyzed Oxidative Amidation of Propiolic Acids Under Air via Decarboxylative Coupling
  作者：Wei Jia、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ol1004615

  日期：2010.5.7

  A Cu-catalyzed aerobic oxidative amidation of propiolic acids via decarboxylation under air has been developed. Only carbon dioxide is produced as byproduct in this approach. The use of air as oxidant makes this method more useful and easy to handle.

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。
• Yb(<scp>iii</scp>)-catalysed <i>syn</i>-thioallylation of ynamides
  作者：Manash Protim Gogoi、Rajeshwer Vanjari、B. Prabagar、Shengwen Yang、Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d1cc02611a

  日期：——

  incorporating a sulfide moiety at the α-position and an allyl group at the β-position of the ynamide. The transformation is successful under ytterbium(III)-catalysis, providing access to highly substituted thioamino-skipped-dienes with broad substrate scope. Thus, tetrasubstituted olefins (with four different functional groups: amide, phenyl, thioaryl/alkyl, and allyl on the carbon centers) are made in a single

  本文报道的是一种顺式结合在α位的烯丙基在炔酰胺的β位的硫化物部分和ynamides的-thioallylation。该转化在镱 ( III ) 催化下成功，提供了获得具有广泛底物范围的高度取代的硫氨基跳过二烯的途径。因此，四取代的烯烃（在碳中心上具有四个不同的官能团：酰胺、苯基、硫代芳基/烷基和烯丙基）是由易于获得的 ynamides 一步制成的，从而保持完整的原子经济性。该反应可扩展到由炔酰胺合成selenoamino二烯的顺式-selenoallylation。DFT 研究和控制实验提供了对反应机制的深入了解。
• Direct Metal-Free Entry to Aminocyclobutenes or Aminocyclobutenols from Ynamides: Synthetic Applications
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Carlos Lázaro-Milla

  DOI：10.1002/chem.201601044

  日期：2016.6.20

  The [2+2] cycloaddition of ynamides with the highly polarized reagent Tf2C=CH2 has been developed to regioselectively afford bis(triflyl)aminocyclobutenes in the absence of catalyst under mild conditions. Incidentally, with the ynamides bearing electron‐rich aromatic rings at the C‐terminal, an interesting reactivity switch was observed; a cyclization/hydroxylation sequence yielded 2‐amino‐3‐(trif

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。