Benzyl 2-[[2-amino-3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)propanoyl]amino]acetate | 295788-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 2-[[2-amino-3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)propanoyl]amino]acetate
• 英文别名: benzyl 2-[[2-amino-3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 295788-09-9
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₃S₂
• 分子量: 494.679
• InChiKey: GTQIJDLMGNTIAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 2-[[2-amino-3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)propanoyl]amino]acetate 在 吡啶 、 氨 、 sodium 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (S)-2-Carboxyamino-4-[1-(carboxymethyl-carbamoyl)-2-mercapto-1-mercaptomethyl-ethylcarbamoyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸构象受限的类似物的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸（Adt）。含Adt肽的合成方案。

  摘要：

  描述了将非手性和Cα-四取代的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸的Adt（1）残基掺入肽的有效且通用的方案。发现2,2-双[（苄硫基）甲基]甘氨酸N-羧酸酐（5）是Boc-Adt-OMe（8）和谷胱甘肽类似物H-Glu（-Adt-可以得到（Gly-OH）-OH（12）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00281-x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis[(benzylthio)methyl]hydantoin 在 N-甲基吗啉 、 barium dihydroxide 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 Benzyl 2-[[2-amino-3-benzylsulfanyl-2-(benzylsulfanylmethyl)propanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  作为半胱氨酸构象受限的类似物的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸（Adt）。含Adt肽的合成方案。

  摘要：

  描述了将非手性和Cα-四取代的4-氨基-1,2-二硫杂环戊酸酯-4-羧酸的Adt（1）残基掺入肽的有效且通用的方案。发现2,2-双[（苄硫基）甲基]甘氨酸N-羧酸酐（5）是Boc-Adt-OMe（8）和谷胱甘肽类似物H-Glu（-Adt-可以得到（Gly-OH）-OH（12）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00281-x