Boc-Tyr-Phe-OMe | 69261-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosyl-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 69261-43-4
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: VQTJBVCAWSLHBI-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  666.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr-Phe-OMe 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 Boc-Gly-Pro-Trp-Pro-Tyr-Phe-O-pfp
  参考文献：
  名称：

  Dahiya, Rajiv; Singh, Sunil, Acta poloniae pharmaceutica, 2017, vol. 74, # 3, p. 873 - 880

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-酪氨酸 在 六氟磷酸银 、 乙酰丙酮锌 、 (5-([2,2'-bipyridin]-5-yl)-2-(2,6-diisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-3(2H)-ylidene)gold(I) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Boc-Tyr-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  金锌共催化炔酸酯与 N-保护氨基酸的加氢羧化用于制备可储存酰化试剂和无外消旋化肽合成

  摘要：

  2-辛炔酸甲酯是一种低成本的市售化学品，具有 N-保护的氨基酸，采用由 5- 构建的金锌协同催化剂开发。 [(2,2'-联吡啶)-5-基]咪唑并[1,5-a]吡啶-3-亚基酰化制备α-甲氧基羰基烯醇酯试剂。 α-甲氧基羰基烯醇酯可通过硅胶柱色谱法分离，并且可在不采取防潮措施的情况下储存。游离胺与α-甲氧基羰基烯醇酯的酰化顺利进行，而烯醇酯衍生的立体中心没有差向异构化，只需通过过滤和己烷洗涤即可得到分析纯的二肽化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400286

文献信息

• Interaction between Quaternary Ammonium Ions and Dipeptides: Positive Anion Allosteric Effect
  作者：Kazuaki Ito、Kayo Nagase、Naoya Morohashi、Yoshihiro Ohba

  DOI：10.1248/cpb.53.90

  日期：——

  The binding properties of dipeptides possessing aromatic residues towards quaternary ammonium ions have been investigated by 1H-NMR spectroscopy. The intermolecular hydrogen bonding between exchangeable protons (OH and NH) of aromatic residues of dipeptides and the counter anion of ammonium ion is the primary force. After the formation of the intermolecular hydrogen bonding, two aromatic residues of

  通过1 H-NMR光谱研究了具有芳族残基的二肽对季铵离子的结合特性。二肽芳族残基的可交换质子（OH和NH）与铵离子的抗衡阴离子之间的分子间氢键是主要作用力。形成分子间氢键后，二肽的两个芳族残基可提供pi基腔以与季铵部分相互作用。
• Smart oligopeptide gels: in situ formation and stabilization of gold and silver nanoparticles within supramolecular organogel networks
  作者：Sudipta Ray、Apurba Kumar Das、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/b605498f

  日期：——

  Tripeptide with redox active chemical entities based smart organogels have been used for in situ formation and stabilization of gold and silver nanoparticles within the supramolecular gel networks and the gold nanoparticles are aligned in arrays along the gel nanofibers of peptide 1–toluene gels.

  基于具有氧化还原活性化学实体的三肽智能有机凝胶已被用于在超分子凝胶网络中进行金和银纳米粒子的原位形成和稳定，并且金纳米粒子沿着肽1-甲苯凝胶的凝胶纳米纤维排列成阵列。
• Tandem Sequence of Phenol Oxidation and Intramolecular Addition as a Method in Building Heterocycles
  作者：Maxim O. Ratnikov、Linda E. Farkas、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/jo302002j

  日期：2012.11.16

  A tandem phenol oxidation–Michael addition furnishing oxo- and -aza-heterocycles has been developed. Dirhodium caprolactamate [Rh2(cap)4] catalyzed oxidation by T-HYDRO of phenols with alcohols, ketones, amides, carboxylic acids, and N-Boc protected amines tethered to their 4-position afforded 4-(tert-butylperoxy)cyclohexa-2,5-dienones that undergo Brønsted acid catalyzed intramolecular Michael addition

  已经开发出串联苯酚氧化-迈克尔加成法，提供氧代-和-氮杂-杂环。T-HYDRO催化己内酰胺二甲酸铑[Rh 2（cap）4 ]与醇，酮，酰胺，羧酸和N- Boc保护的胺的束缚在其4位上的苯酚氧化，得到4-（叔进行布朗斯台德酸催化的一丁基过氧）环己2,5-二烯酮催化一锅内分子内迈克尔加成反应，以中等至良好的收率生产羰基和氮杂杂环。所开发方法的范围包括二肽Boc-Tyr-Gly-OEt和Boc-Tyr-Phe-Me，并为理解酪氨酸残基的氧化应激可能产生的转化提供了途径。已经发现，使用TiCl 4选择性地裂解受阻内部过氧化物中O-O键的新方法是致力于构建cleroindicin F，使用发达的方法，从酪醇中仅需3步即可完成50％的合成产率。
• Selective Synthesis of DOPA and DOPA Peptides by Native and Immobilized Tyrosinase in Organic Solvent
  作者：Giorgia Botta、Michela Delfino、Melissa Guazzaroni、Claudia Crestini、Silvano Onofri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cplu.201200300

  日期：2013.4

  4‐Dihydroxyphenylalanine (DOPA)‐containing peptides and proteins provide attractive design paradigms for pharmaceutical applications and engineering of synthetic polymers. An efficient and selective route to DOPA peptides by oxidation of L‐tyrosine derivatives with tyrosinase is reported. The efficiency of the procedure was tested by using successively recycled tyrosinase immobilized on Eupergit®C250L and

  含3,4-二羟基苯丙氨酸（DOPA）的肽和蛋白质为制药应用和合成聚合物的工程设计提供了诱人的设计范例。据报道，通过酪氨酸酶氧化L-酪氨酸衍生物可以有效而选择性地合成DOPA肽。通过使用固定在Eupergit®C250L上并通过逐层方法涂有聚电解质的连续回收的酪氨酸酶来测试该方法的效率。
• The first peptide derivatives of dioxybiphenyl-bridged spiro cyclotriphosphazenes: In vitro cytotoxicity activities and DNA damage studies
  作者：Kenan Koran、Eray Çalışkan、Dilara Altay Öztürk、İrfan Çapan、Suat Tekin、Süleyman Sandal、Ahmet Orhan Görgülü

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106338

  日期：2023.3

  7734 µM for BTP, 21.5 µM for DTG, 1.65 µM for DTV, 2.89 µM for DTA and 4.599 µM for DTP. DNA damage studies of the compounds were conducted by the comet assay method using tail length, tail density, olive tail moment, head length, and head density parameters, and the results showed that the cell death occurred through DNA damage mechanism. In a nutshell, these compounds show promising cytotoxic effects and

  在这项研究中，我们旨在从一系列基于酪氨酸的肽和二氧苯基取代的螺环三磷腈中合成新的肽取代的环三磷腈，并评估它们的体外细胞毒性和遗传毒性活性。进行遗传毒性研究以了解细胞毒性化合物是否通过 DNA 损伤导致细胞死亡。新型磷腈系列的结构通过 FT-IR、元素分析、MS、1D ( 31 P、1 H 和13C-APT NMR) 和 2D (HETCOR) NMR 光谱技术。在不同的条件下，对人乳腺 (MCF-7)、卵巢 (A2780)、前列腺 (PC-3)、结肠 (Caco-2) 癌细胞系和人正常上皮细胞系 (MCF-10A) 进行了体外细胞毒活性通过使用 MTT 测定的浓度。这些化合物显示出对所有人类癌细胞系的细胞活力显着降低。特别是，这些化合物在 A2780 细胞系中表现出显着的作用 (p < 0.05)。A2780 细胞系中化合物的IC 50值计算为TG为 1.914 µM ，TV为 20.21