methyl (S)-N-(4-nitrobenzyl)phenylalaninate | 431935-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-N-(4-nitrobenzyl)phenylalaninate
• 英文别名: methyl (4-nitrobenzyl)-L-phenylalaninate；methyl (2S)-2-[(4-nitrophenyl)methylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 431935-20-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: RCDSFHRXSJJWDF-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-N-(4-nitrobenzyl)phenylalaninate 在 Amberlyst A-26 resin 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-Benzyl-4-hydroxy-1-(4-nitro-benzyl)-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ion-Exchange Resins for Combinatorial Synthesis: 2,4-Pyrrolidinediones by Dieckmann Condensation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199724541
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 、 对硝基苯甲醛 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到methyl (S)-N-(4-nitrobenzyl)phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  再论还原胺化：二甲基甲酰胺催化三氯硅烷还原醛亚胺——官能团的耐受性、范围和限制

  摘要：

  在二甲基甲酰胺 (DMF) 作为有机催化剂 (≤10 mol%) 的甲苯或CH 2 Cl 2在室温下。还原耐受酮羰基、酯、酰胺、腈、砜、磺酰胺、NO 2、SF 5和CF 3基团、硼酸酯、叠氮化物、氧化膦、C=C和C≡C键和二茂铁核，但亚砜和ñ -oxides降低。α,β-不饱和醛亚胺仅进行 1,2-还原，使 C=C 键保持完整。ñ- 伯胺的单烷基化以 1:1 的醛与胺的比例实现，而过量的醛 (≥2:1) 允许第二次烷基化，产生叔胺。α-氨基酸的还原性N-烷基化在没有外消旋作用的情况下进行；所得产物含有 C≡C 键或 N 3基团，适用于点击化学。因此，该反应在效率和化学选择性方面优于传统方法（硼氢化物还原或催化氢化）。一些反应伙伴的溶解度似乎是唯一的限制。使用 NaHCO 3水溶液（即 NaCl 和二氧化硅）后处理产生的副产物对环境无害。作为一种更环保的替代品，DMA 可以代替 DMF 用作催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01561

文献信息

• Selective C–N bond oxidation: demethylation of N-methyl group in N-arylmethyl-N-methyl-α-amino esters utilizing N-iodosuccinimide (NIS)
  作者：Takahiro Katoh、Tsunefumi Watanabe、Mitsuyoshi Nishitani、Minoru Ozeki、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.162

  日期：2008.1

  Demethylation of N-methyl group in N-methyl-N-arylmethyl-α-amino esters was accomplished by the oxidation of the amino group using the N-iodosuccinimide (NIS)/acetonitrile system followed by treatment with O-methylhydroxylamine hydrochloride. This combination of reagents could provide a complementary method to catalytic hydrogenolysis, which certainly cleaves N-arylmethyl groups, in organic synthesis

  脱甲基化Ñ在甲基组Ñ甲基Ñ -arylmethyl-α氨基酯是通过使用氨基的氧化完成Ñ碘代丁二酰亚胺（NIS）/乙腈系统随后用治疗ö -methylhydroxylamine盐酸盐。试剂的这种结合可以为有机合成中的催化氢解提供补充方法，该催化氢解肯定会裂解N-芳基甲基。
• LiOH-mediated N-monoalkylation of α-amino acid esters and a dipeptide ester using activated alkyl bromides
  作者：Jong Hyun Cho、B.Moon Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02394-2

  日期：2002.2

  Selective N-monoalkylation of α-amino esters with activated alkyl bromides was studied using various alkali or alkali earth metal bases. In the production of N-monoalkylated amino ester derivatives and suppression of N,N-dialkylation, lithium hydroxide was more effective than any other alkali or alkali earth bases examined. Using this protocol, a variety of N-alkylated α-amino esters and even dipeptide

  使用各种碱金属或碱土金属碱，研究了用活化的烷基溴对α-氨基酯的选择性N-单烷基化。在N-单烷基化氨基酯衍生物的生产和N，N-二烷基化的抑制中，氢氧化锂比任何其他所检查的碱金属或碱土金属碱更有效。使用该方案，已经使用各种活化的烷基溴成功地制备了各种N-烷基化的α-氨基酯，甚至二肽酯。
• Development of Reduced Peptide Bond Pseudopeptide Michael Acceptors for the Treatment of Human African Trypanosomiasis
  作者：Santo Previti、Roberta Ettari、Carla Di Chio、Rahul Ravichandran、Marta Bogacz、Ute A. Hellmich、Tanja Schirmeister、Sandro Cosconati、Maria Zappalà

  DOI：10.3390/molecules27123765

  日期：——

  micro/sub-micromolar activity towards the protozoa. However, whilst impressive binding affinity against rhodesain has been observed, the limited selectivity towards the target still remains a hard challenge for the development of antitrypanosomal agents. In this paper, we report the synthesis, biological evaluation, as well as docking studies of a series of reduced peptide bond pseudopeptide Michael acceptors

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种在撒哈拉以南地区广泛传播的地方性原生动物疾病，由锥虫引起。冈比亚和T. b.罗德西亚。针对罗得赛因（ T. b.的主要半胱氨酸蛋白酶）的分子的开发。 rhodesense已开发出一组对原生动物具有微/亚微摩尔活性的抑制剂。然而，虽然已经观察到对罗得西亚的令人印象深刻的结合亲和力，但对靶标的有限选择性仍然是抗锥虫药物开发的严峻挑战。在本文中，我们报告了一系列作为潜在抗 HAT 药物的还原肽键伪肽 Michael 受体 ( SPR10 – SPR19 ) 的合成、生物学评价以及对接研究。新分子显示出针对罗得赛的低微摩尔/亚微摩尔范围内的K值，以及 1314 至 6950 M −1 min −1之间的k 2nd值。除少数例外，观察到对人组织蛋白酶 L 具有明显的选择性。针对T. b 的体外测定。在brucei培养物中， SPR16和SPR18对原生动物表现出个位