N¹-<(benzyloxy)carbonyl>threonylglycine benzyl ester | 16305-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-<(benzyloxy)carbonyl>threonylglycine benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-(benzyloxycarbonyl)-L-threonylglycinate；ZThrGlyOBn；N-Benzyloxycarbonyl-L-threonyl-glycin-benzylester；Z-Thr-Gly-OBzl；benzyl 2-[[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]acetate
• CAS: 16305-79-6
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₆
• 分子量: 400.431
• InChiKey: WMHMDYZXLLZIMG-BEFAXECRSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-<(benzyloxy)carbonyl>threonylglycine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 苏氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酸及其类似物的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.15.707
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苏氨酸 、 甘氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 以89%的产率得到N¹-<(benzyloxy)carbonyl>threonylglycine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷的肽的制备：Rh III催化的缩醛与氨基甲酸酯保护的丝氨酸和苏氨酸酯以及在N端含有丝氨酸或苏氨酸残基的二肽在醛缩醛化中的异常作用

  摘要：

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770513

文献信息

• α-Azido Esters in Depsipeptide Synthesis: C–O Bond Cleavage during Azido Group Reduction
  作者：Chuda Raj Lohani、Jacob Soley、Braden Kralt、Michael Palmer、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02309

  日期：2016.12.2

  these cases, C–O bond cleavage occurred via either triazole formation and/or hydrolysis of the ester bond in the iminophosphorane intermediate to give betaines. The mechanism that dominated for C–O bond cleavage depended upon the phosphine that was used for azido group reduction. C–O bond cleavage during reduction of the azido group in the peptide was minimized by performing the reduction with PBu3 in

  用二硫苏糖醇（DTT）/二异丙基乙胺（DIPEA）处理时，α-叠氮基酯会同时发生叠氮基还原反应，生成α-氨基酯，并进行C-O键断裂，生成三唑。三唑形成的程度取决于离去基团的能力。当用DTT / DIPEA处理包含末端α-叠氮基酯基的树脂结合肽时，也会发生通过三唑形成的某些CO键断裂。当该肽用PPh 3，PBu 3或PMe 3处理时，也会发生C键断裂; 然而，在这些情况下，通过三唑的形成和/或亚氨基膦烷中间体中酯键的水解产生了甜菜碱，从而发生了CO键断裂。决定C–O键断裂的机制取决于用于叠氮基团还原的膦。肽中叠氮基还原过程中的C–O键裂解可通过在干燥的THF中氨基酸衍生的对称酸酐存在下用PBu 3进行还原来最小化，然后加水。令人惊讶地，这些条件提供了胺作为主要产物，而预期的酰胺作为次要产物形成。这些条件用于环状脂肽肽抗生素达托霉素类似物的改进合成中。
• Appel,R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2680 - 2692
  作者：Appel,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chemical synthesis of some mono- and digalactosyl O-glycopeptides
  作者：J. M. Lacombe、A. A. Pavia

  DOI：10.1021/jo00163a027

  日期：1983.7
• Preparation of Oxazolidine-Containing Peptides: Unusual effects in RhIII-catalyzed acetalizations of aldehydes with urethane-protected serine and threonine esters and with dipeptides containing serine or threonine residues at the N-terminus
  作者：Dieter Seebach、Thimo L. Sommerfeld、Qiongzhong Jiang、Luigi M. Venanzi

  DOI：10.1002/hlca.19940770513

  日期：1994.8.10

  The cyclization reaction of aldehydes with Z- and Boc-protected β-hydroxyamino-acid esters (Tables 1 and 2), or of dipeptides containing serine or threonine at the N-terminus (Table 3), to give oxazolidine derivatives, occurs in the presence of isopropyl orthoformate and catalytic amounts of [Rh(MeCN)3(triphos)](CF3SO3)3. The reaction may be carried out under kinetic or under thermodynamic control

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。
• Syntheses of Ophthalmic Acid and its Analogues
  作者：Kazumi Ogata、Satoru Ishii

  DOI：10.1248/cpb.15.707

  日期：——