methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 1375879-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: (E)-methyl 5-(2-(dimethylamino)vinyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate；methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)triazole-4-carboxylate
• CAS: 1375879-40-5
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 290.297
• InChiKey: JTTVXEOXUVAJNT-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 在 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到dimethyl 5,5'-((1E,3Z)-4-(dimethylamino)buta-1,3-diene-1,3-diyl)bis(1-(4-fluorophenyl))-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺通过乙酰化作用自动缩合。1-（氮杂-5-基）-（1 E，3 Z）-丁二烯-4- N，N-二甲胺的新方法† ‡

  摘要：

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25331c
• 作为产物：
  描述：

  Bredereck 试剂 、 methyl 1-(4-fluorophenyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 反应 2.5h， 以75%的产率得到methyl 5-[(E)-2-(dimethylamino)ethenyl]-1-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯胺通过乙酰化作用自动缩合。1-（氮杂-5-基）-（1 E，3 Z）-丁二烯-4- N，N-二甲胺的新方法† ‡

  摘要：

  已发现3-（azol-5-yl）-1,1-二甲基亚胺的新型自缩合形成新的C–C键，从而导致2,4-（1,2,3-三唑-1,2,3 -噻二唑-3-苯基异噻唑）-（1 E，3 Z）-5-基丁二烯-1-胺。所发现的反应代表了不饱和体系中C–H官能化的新实例，可为合理设计新的2,4-（二唑-5-基）-二烯胺提供有效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c2ob25331c

文献信息

• Novel method for the synthesis of 4-(azol-5-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：V. A. Bakulev、I. V. Efimov、N. A. Belyaev、Yu. A. Rozin、N. N. Volkova、O. S. El’tsov

  DOI：10.1007/s10593-012-0952-z

  日期：2012.3