tert-butyl (3S,4R)-3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-2-oxo-4-propan-2-ylazetidine-1-carboxylate | 176217-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3S,4R)-3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-2-oxo-4-propan-2-ylazetidine-1-carboxylate
• CAS: 176217-51-9
• 化学式: C₂₅H₃₇N₃O₆
• 分子量: 475.585
• InChiKey: BFWUBLMWYBMUIR-SLFFLAALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4R)-3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-2-oxo-4-propan-2-ylazetidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到[(S)-1-((2S,5S)-5-Isobutyl-3,6-dioxo-piperazin-2-yl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new and versatile procedure for the incorporation of α,β-diamino acids into peptides

  摘要：

  A new route to peptide segments incorporating alpha,beta-diamino acids either at the alpha- or beta-positions is provided by enzymeimimetic ring opening of 3-amino beta-lactams with alpha-amino acid esters promoted by sodium azide or potassium cyanide.

  DOI：

  10.1039/cc9960000633
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-亮氨酸氟化物 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (3S,4R)-3-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]-2-oxo-4-propan-2-ylazetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A new and versatile procedure for the incorporation of α,β-diamino acids into peptides

  摘要：

  A new route to peptide segments incorporating alpha,beta-diamino acids either at the alpha- or beta-positions is provided by enzymeimimetic ring opening of 3-amino beta-lactams with alpha-amino acid esters promoted by sodium azide or potassium cyanide.

  DOI：

  10.1039/cc9960000633

文献信息

• A new and versatile procedure for the incorporation of α,β-diamino acids into peptides
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Regina Galarza、Antonia Mielgo

  DOI：10.1039/cc9960000633

  日期：——

  A new route to peptide segments incorporating alpha,beta-diamino acids either at the alpha- or beta-positions is provided by enzymeimimetic ring opening of 3-amino beta-lactams with alpha-amino acid esters promoted by sodium azide or potassium cyanide.