2-(1,1-dimethyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran | 24642-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1,1-dimethyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-<1,1-Dimethyl-but-2-inyloxy>-tetrahydropyran；2H-Pyran, 2-[(1,1-dimethyl-2-butynyl)oxy]tetrahydro-；2-(2-methylpent-3-yn-2-yloxy)oxane
• CAS: 24642-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: BGGNFMQYYPMDGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran 在 铜 硫酸 、 氢溴酸 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-Dimethyl-penta-2,3-diensaeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  环加成。第三部分 在共轭烯丙酸酯和腈中添加2-重氮丙烷的立体效应

  摘要：

  丁-2-，3-二烯酸及其甲基取代的类似物与2-重氮丙烷发生更多的亲电（αβ）双键反应，但加成的方向取决于γ-碳原子上的取代度。在γ-位被单取代或未被取代的丙二烯得到4-亚烷基-1-吡唑啉（即，电子上优选的加合物）。在反应条件下，丁酸2,3-二烯酸甲酯异构体的初始加合物异构化为3-甲氧基羰基-5,5-二甲基-4-亚甲基-2-吡唑啉，后者易于与第二个分子2-重氮丙烷反应生成斯皮兰。加法的方向与γγ相反-二取代的烯丙酸酯和腈，它们仅产生3-异亚丙基-1-吡唑啉。所述逆转归因于在过渡态中对于正常添加至γγ-二甲基丙烯烯而言高度不利的“楔形”相互作用。讨论了其他几种烯丙基-重氮烷环加成反应中的取向。

  DOI：

  10.1039/j39690002443
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-2-四氢吡喃酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1,1-dimethyl-but-2-ynyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  由官能化的环丙烯酮合成丁烯内酯。

  摘要：

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03298

文献信息

• Note on the Preparation of 1,2-Diketones from Acetylenes
  作者：Regina Zibuck、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710125

  日期：1988.2.3

  A mild method for the oxidation of acetylenes to 1,2-diketones using NaIO4/RuO2 is described. An investigation on the compatibility of various functional groups with this oxidizing agent is reported.

  描述了使用NaIO 4 / RuO 2将乙炔氧化为1,2-二酮的温和方法。报道了对各种官能团与该氧化剂的相容性的研究。
• Montijn,P.P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 271 - 284
  作者：Montijn,P.P. et al.

  DOI：——

  日期：——