prop-2-enyl 5-hydroxy-3-oxo-1,2,6-trihydropyridine-1-carboxylate | 396090-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl 5-hydroxy-3-oxo-1,2,6-trihydropyridine-1-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 5-hydroxy-1,2,6-trihydropyridine-1-carboxylate；Prop-2-enyl 3-hydroxy-5-oxo-2,6-dihydropyridine-1-carboxylate
• CAS: 396090-17-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: USNDOUUDYHZHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl 5-hydroxy-3-oxo-1,2,6-trihydropyridine-1-carboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三吡咯烷膦 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 Ac-Phe-Ach-Leu-Ach-Ile
  参考文献：
  名称：

  “@-Tides”：1,2-二氢-3(6H)-吡啶酮单元作为β-链模拟物

  摘要：

  环状氨基酸替代物 1 旨在模拟肽单元的扩展构象，并提供有助于β-折叠形成的氢键供体和受体功能。已经设计了该单元的方便合成以及将其掺入与肽单元交替的低聚物中的溶液和固相方法。由此产生的“@-tides”，正如这些寡聚体被指定的那样，与寡肽相比显示出高度的自缔合倾向；核磁共振已经获得了对其反平行二聚体的结构和动力学性质的见解。

  DOI：

  10.1021/ja0168460
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基吡啶 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 prop-2-enyl 5-hydroxy-3-oxo-1,2,6-trihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “@-Tides”：1,2-二氢-3(6H)-吡啶酮单元作为β-链模拟物

  摘要：

  环状氨基酸替代物 1 旨在模拟肽单元的扩展构象，并提供有助于β-折叠形成的氢键供体和受体功能。已经设计了该单元的方便合成以及将其掺入与肽单元交替的低聚物中的溶液和固相方法。由此产生的“@-tides”，正如这些寡聚体被指定的那样，与寡肽相比显示出高度的自缔合倾向；核磁共振已经获得了对其反平行二聚体的结构和动力学性质的见解。

  DOI：

  10.1021/ja0168460

文献信息

• Facile Synthesis of @-Tide β-Strand Peptidomimetics:  Improved Assembly in Solution and on Solid Phase
  作者：Scott T. Phillips、Giovanni Piersanti、Matthias Rüth、Niko Gubernator、Bettina van Lengerich、Paul A. Bartlett

  DOI：10.1021/ol048262j

  日期：2004.11.1

  The synthesis of @-tide beta-strand peptidomimetics has been improved such that oligomers now can be obtained from solution- and solid-phase synthesis protocols approaching the efficiency and flexibility of peptide chemistry. These methods enable the synthesis of @-tide oligomers with a variety of amino acids and with lengths up to 13 units. [reaction: see text]

  潮汐β-链拟肽的合成已得到改进，使得现在可以从溶液和固相合成方案中获得寡聚体，从而接近肽化学的效率和灵活性。这些方法使得能够合成具有多种氨基酸且长度最多为13个单位的β-潮汐低聚物。[反应：看文字]
• Peptide beta-strand mimics based on 1,2-dihydro-3(6H)-pyridinone
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA, a California corporation

  公开号：US20030073721A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Peptide analogs formed by replacing one or more, but not all, amino acids of a peptide chain with 1,2-dihydro-3(6H)-pyridinone, display an unusually strong tendency to assume a &bgr;-strand conformation and to enter into &bgr;-sheet-like interactions with peptides and other peptide analogs that engage in &bgr;-sheet-like interactions with peptides. The peptide analogs of this invention therefore have utility has &bgr;-strand mimics offering advantages over native peptides as well as &bgr;-strand mimics of the prior art.

  通过用1,2-二氢-3（6H）-吡啶酮替换肽链中的一个或多个氨基酸（但不是全部），形成的肽类类似物具有异常强的倾向于采用β-折叠构象，并且与肽类和其他参与β-折叠类似相互作用的肽类类似物进行β-折叠类似相互作用。因此，本发明的肽类类似物具有作为β-链拟态体的实用性，优于天然肽和现有技术中的β-链拟态体。
• EP1476427A4
  申请人：——

  公开号：EP1476427A4

  公开（公告）日：2006-04-19
• PEPTIDE BETA-STRAND MIMICS BASED ON 1,2-DIHYDRO-3(6H)-PYRIDINONE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1476427A2

  公开（公告）日：2004-11-17
• [EN] PEPTIDE BETA-STRAND MIMICS BASED ON 1,2-DIHYDRO-3(6H)-PYRIDINONE<br/>[FR] MIMIQUES PEPTIDIQUES DE STRUCTURE BETA A BASE DE 1,2-DIHYDRO-3(6H)-PYRIDINONE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2002099045A2

  公开（公告）日：2002-12-12

  Peptide analogs formed by replacing one or more, but not all, amino acids of a peptide chain with 1,2-dihydro-3(6H)-pyridinone, display an unusually strong tendency to assume a ß-strand conformation and to enter into ß-sheet-like interactions with peptides and other peptide analogs that engage in ß-sheet-like interactions with peptides. The peptide analogs of this invention therefore have utility has ß-strand mimics offering advantages over native peptides as well as ß-strand mimics of the prior art.