(S)-methyl 2-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)-3-phenylpropanoate | 1269795-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(5,6-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1269795-88-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 340.446
• InChiKey: GLMBDPHKEUIPRG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 L-苯丙氨酸甲酯 、 2-碘-4,5-二甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到(S)-methyl 2-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-ylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺缩合/ S-芳基化/杂环化反应：2-N-取代的苯并噻唑的铜催化三组分合成

  摘要：

  全部结合在一起：一种高效且用途广泛的方法，用于在2位上带有氮取代基的苯并噻唑的组装依赖于2位卤代苯胺，二硫化碳和N个亲核试剂的铜催化级联反应（参见方案） ）。该产品是用于合成多种重要药物的有用前体。DMF = N，N-二甲基甲酰胺；R，R'= H，烷基，芳基；Z = Me，CF 3，CO 2 Me，CN，N 2 O，Cl，F，Ac。

  DOI：

  10.1002/anie.201005787

文献信息

• Domino Condensation/S-Arylation/Heterocyclization Reactions: Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 2-N-Substituted Benzothiazoles
  作者：Dawei Ma、Xu Lu、Liu Shi、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Xiangqian Liu

  DOI：10.1002/anie.201005787

  日期：2011.2.1

  in it together: A highly efficient and extremely versatile method for the assembly of benzothiazoles with a nitrogen substituent in the 2‐position relies on a copper‐catalyzed cascade reaction of a 2‐haloaniline, carbon disulfide, and an N nucleophile (see scheme). The products are useful precursors for the synthesis of a range of important pharmaceutical agents. DMF=N,N‐dimethylformamide; R,R′=H, alkyl

  全部结合在一起：一种高效且用途广泛的方法，用于在2位上带有氮取代基的苯并噻唑的组装依赖于2位卤代苯胺，二硫化碳和N个亲核试剂的铜催化级联反应（参见方案） ）。该产品是用于合成多种重要药物的有用前体。DMF = N，N-二甲基甲酰胺；R，R'= H，烷基，芳基；Z = Me，CF 3，CO 2 Me，CN，N 2 O，Cl，F，Ac。