2-碘-4,5-二甲基苯胺 | 117832-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-4,5-二甲基苯胺
• 英文名称: 2-iodo-4,5-dimethylaniline
• CAS: 117832-17-4
• 化学式: C₈H₁₀IN
• 分子量: 247.079
• InChiKey: ZAVYUORHSOSKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52.5 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  283.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存于室温、避光且在惰性气体保护下。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲基苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[4,5-dimethyl-2-(phenylethynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种稳健、定义明确的均质银 (I) 催化剂，用于 2-乙炔苯胺的温和分子内加氢胺化生成吲哚

  摘要：

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301368
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯胺 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-碘-4,5-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2-杂芳基碘苯和 NaN3 级联环化羰基合成稠合喹喔啉酮

  摘要：

  通过钯催化的 2-杂芳基碘苯和 NaN 3的级联羰基环化合成稠合喹喔啉酮的简单直接的方法已经实现。该转化可能经历级联羰基化、酰基叠氮化物的形成、Curtius 重排和分子内环化序列。获得的杂环产品可以很容易地转化为其他结构多样的有价值的化合物，这证明了所开发协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01466

文献信息

• [EN] NOVEL RECYCLABLE IODINATING AGENT AND ITS APPLICATIONS<br/>[FR] NOUVEL AGENT D'IODATION RECYCLABLE ET SES APPLICATIONS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2016113757A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a novel recyclable catalysts of formula A, [Formula A should be inserted here] wherein X is selected from the group consisting of [Formula should be inserted here] The present invention also provides a novel recyclable iodinating agent of formula I, II or III and a process for the synthesis thereof. [ Formula I, II & III should be inserted here] Further, the present invention provides a process of halogenation of amines and heterocyclic compounds by employing recyclable catalyst of formula (I).

  本发明提供了一种新颖的可回收催化剂，其化学式为A，[在此处应插入公式A] 其中X选自以下组中的[在此处应插入公式]。本发明还提供了一种新颖的可回收碘化剂，其化学式为I、II或III，以及其合成过程。[在此处应插入公式I、II和III]此外，本发明提供了一种通过使用化学式为(I)的可回收催化剂对胺和杂环化合物进行卤化的过程。
• Efficient Asymmetric Synthesis of Biologically Important Tryptophan Analogues via a Palladium-Mediated Heteroannulation Reaction
  作者：Chunrong Ma、Xiaoxiang Liu、Xiaoyan Li、Judith Flippen-Anderson、Shu Yu、James M. Cook

  DOI：10.1021/jo001679s

  日期：2001.6.1

  A novel and concise synthesis of optically active tryptophan derivatives was developed via a palladium-catalyzed heteroannulation reaction of substituted o-iodoanilines with an internal alkyne. The required internal alkyne 14a or 25 was prepared in greater than 96% de via alkylation of the Schöllkopf chiral auxiliary 19 employing diphenyl phosphate as the leaving group. The Schöllkopf chiral auxiliary

  通过钯催化的取代的邻碘苯胺与内部炔烃的杂环化反应，开发了一种新颖，简洁的光学活性色氨酸衍生物。通过使用磷酸二苯酯作为离去基团的Schöllkopf手性助剂19的烷基化，以大于96％的de制备所需的内部炔烃14a或25。在这里选择Schöllkopf手性助剂来制备L-色氨酸可从D-缬氨酸获得，而天然产物全合成所需的D-异构体则来自廉价的L-缬氨酸（300克规模）。钯催化的异环反应的应用扩展到了L-异色氨酸38和L-苯并[f]色氨酸39的首次不对称合成。更重要的是，按照该方案大规模（＞ 300g）制备了光学纯的6-甲氧基-D-色氨酸62。当与不对称的Pictet-Spengler反应结合时，这应该允许进入许多A环氧化的吲哚生物碱。另外，使用该钯介导的方法，以43％的总收率实现了Tryprostatin A（9a）改进的总合成。
• 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체
  申请人：UNIVERSAL DISPLAY CORPORATION 유니버셜 디스플레이 코포레이션(520040150470)

  公开号：KR20160030582A

  公开（公告）日：2016-03-18

  본 발명은 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 또는 이의 등전자성 또는 벤즈고리화된 유사체를 포함하는 인광 금속 착체를 포함하는 화합물에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 이들 화합물을 포함하는 유기 발광 다이오드 소자에 관한 것이다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及包含环金属化咔唑[1,2-f]苯并三氮杂[1,2-a:1',2'-c]喹唑啉配体，或其等电子性或苯环化类似体的化合物，其中包括光电金属配位体。此外，本发明涉及包含这些化合物的有机发光二极管器件。
• Organic electroluminescent materials and devices
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US09281483B2

  公开（公告）日：2016-03-08

  Compounds comprising phosphorescent metal complexes comprising cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands, or isoelectronic or benzannulated analogs thereof, are described. Organic light emitting diode devices comprising these compounds are also described.

  包含磷光金属复合物的化合物，其中包含环金属化的imidazo[1,2-f]phenanthridine和二imidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline配体，或它们的等电子或苯并环化类似物，以及包含这些化合物的有机发光二极管设备。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VII. Iodination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate(1—)
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hiromichi Yamasaki、Shizuo Fujisaki、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.600

  日期：1988.2

  The reaction of aromatic amines with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1—) in dichloromethane–methanol in the presence of calcium carbonate powder for several hours at room temperature gave se...

  芳香胺与二氯碘酸苄基铵（1-）在二氯甲烷-甲醇中，在碳酸钙粉末的存在下，在室温下反应几个小时，得到了...