(S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocycloheptanone | 145106-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocycloheptanone
• 英文别名: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)cycloheptanone；tert-butyl N-[(1S)-2-oxocycloheptyl]carbamate
• CAS: 145106-48-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: JKQHPVNJIQJWGV-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocycloheptanone 在 5A molecular sieve 、 二丁基二氯化锡 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl (2S)-2-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxoazocan-1-yl]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自氨基酸的恶唑烷立体选择性合成弗雷德林内酰胺。

  摘要：

  构象受约束的二肽基内酰胺是包括Freidinger内酰胺在内的拟肽模拟物的合成基石（图1）。针对这些部分的很少的合成方法允许在环氮上（即，对应于氨基酸侧链）引入立体定义的取代基。通过（1）将（S）-叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氨基环烷酮与市售的α-氨基酯缩合获得对映纯的Freidinger内酰胺，（2）用m-CPBA氧化所得的亚胺以生成螺环型恶唑烷，以及（3）图像重排。描述了通过NMR和X射线晶体学对七元和八元二肽基内酰胺的构象分析。

  DOI：

  10.1021/jo961670j
• 作为产物：
  描述：

  dl-cis-2-(p-dimethylaminobenzoyl)aminocycloheptanol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 草酰氯 、 6-(2-C₁₀H₇-CH₂)-1-(py-4-yl)octahydrocyclopenta[b]pyrrol-6-ol 、 异丁酸酐 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (S)-N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of amino alcohol derivatives with a chiral nucleophilic catalyst: access to enantiopure cyclic cis-amino alcoholsElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b1/b108753c/

  摘要：

  在手性亲核催化剂的作用下，外消旋环状顺式氨基醇衍生物在常温下可进行对映选择性（s = 10-21）的酰化动力学解析，从而得到对映纯的回收材料。

  DOI：

  10.1039/b108753c

文献信息

• Synthesis of Enantiopure<i>N-tert</i>-Butoxycarbonyl-2-aminocycloalkanones
  作者：Jeffrey Aubé、Michael S. Wolfe、Rhonda K. Yantiss、Scott M. Cook、Fusao Takusagawa

  DOI：10.1080/00397919208021127

  日期：1992.11

  A route to enantiomerically pure N-tert-butoxycarbonyl-2-aminocycloalkanones (ring size: 5-8 membered) from the corresponding cycloalkene oxides is described. The procedure involves (1) aminolysis with (S)-alpha-methylbenzylamine/Me3Al and chromatographic separation of diastereomers, (2) hydrogenolysis to afford the trans-2-aminocycloalkanols, (3) tert-butoxycarbonyl (Boc) protection, and (4) PCC oxidation.