5-phenyl-2,3-dihydrofurandione | 68728-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-phenyl-2,3-dihydrofurandione
• 英文别名: 5-phenyl-dihydro-furan-2,3-dione；5-Phenyloxolane-2,3-dione
• CAS: 68728-37-0
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: UBWUIJKFBSVPND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2,3-dihydrofurandione 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 3-(4-methylphenyl)aminocarbonyl-5-oxo-5-phenyl-3(Z)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Acylpyruvic acid amides and hydrazides: XII. Reaction of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenic acids arylamides with triphenylphosphoranylideneacetic acid esters

  摘要：

  4-Aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenic (aroylpyruvic) acid arylamides react with triphenylphosphoranylidenacetic acid esters to form products of Wittig reaction at alpha-carbonyl group, the 5-aryl-3-arylaminocarbonyl-5-oxo-3-pentenoic acid esters. Features in structure of the obtained compounds are discussed.

  DOI：

  10.1134/s1070363206070061

文献信息

• Synthesis, properties and biological activity of 2-[N-(11-adamantyl)-imino]-4-R1-5-p-R-phenyl-2,3-dihydro-3-furanones and their hydrolysis products
  作者：T. N. Yanborisov、S. N. Shurov、Yu. S. Andreichikov、I. P. Rudakova、É. N. Semenova、G. N. Novoselova

  DOI：10.1007/bf00764713

  日期：1989.12

  aroylpyruvic acids [3]. Compounds were discovered among the amides of aroylpyruvic acids having anti-inflammatory activity [1]. In order to find biologically active compounds in the series of N-substituted 2-iminofuranones and their transformation products, we synthesized 2-[N-(I 1-adamantyl)imino]-4-R1-5-p-R-phenyl-2,3,-dihydro-3-furanones (IIIa-f) and hydrolyzed them to N-(I 1-adamantyl)-amides of 4-p-R-benzoylpyruvic

  众所周知，金刚烷衍生物具有广泛的生物活性谱。将金刚烷基引入分子通常会导致生物活性的改变，通常会增加 [5]。前面已经表明，N-取代的 2-亚氨基-5-芳基-2,3-二氢-3-呋喃酮在温和条件下水解，得到芳酰基丙酮酸的 N-取代酰胺 [3]。在具有抗炎活性的芳酰基丙酮酸酰胺中发现了化合物[1]。为了在N-取代2-亚氨基呋喃酮系列及其转化产物中寻找生物活性化合物，我们合成了2-[N-(I 1-金刚烷基)亚氨基]-4-R1-5-pR-苯基-2， 3,-二氢-3-呋喃酮 (IIIa-f) 并将它们水解为 4-pR-苯甲酰基丙酮酸的 N-(I 1-金刚烷基)-酰胺 0Va-d)。呋喃酮 IIIa-f 是通过等摩尔量的 5-pR-苯基-4-Ra-2,3-二氢 2,3-呋喃二酮 (Ia-f) 与异氰金刚烷 (II) 在苯-辛烷中反应获得的 ( 1:1) 混合物在 85-90~ (R 1 = H) 或在沸腾的二甲苯中
• [DE] ENDOTHELIN-REZEPTOR-ANTAGONISTEN<br/>[EN] ENDOTHELIN-RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998042702A1

  公开（公告）日：1998-10-01

  (DE) Neue Verbindungen der Formel (I), worin R (a), (b) oder (c), X O oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4, R7 und n die in Patentanspruch (1) angegebene Bedeutung haben, und ihre Salze zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R1, R2, R3, R4, R7 and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. Said compounds display endothelin-receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c), X désigne O ou S et R, R1, R2, R3, R4, R7 et n ont la signification mentionnée dans la revendication 1, ainsi que leurs sels. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés antagonistes vis-à-vis du récepteur d'endothéline.

  (德语) 新的连接形式（I），其中 R 指（a）、（b）或（c），X 指 O 或 S，而 R1、R2、R3、R4、R7 和 n 具有专利要求（1）中给出的含义，以及它们的盐显示 Endothelin-receptor 抗衡抗性特征。 (英语) The invention relates to novel compounds of formula (I) wherein R means (a), (b) or (c), X means O or S and R1, R2, R3, R4, R7 and n have the meaning cited in claim 1. The invention further relates to the salts thereof. The compounds and their salts display properties antagonistic to the endothelin receptor. (法语) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (a), (b) ou (c), X désigne O ou S et R, R1, R2, R3, R4, R7 et n ont la signification mentionnée dans la revendication 1, ainsi que leurs sels. Ces composés et leurs sels présentent des propriétés antagonistes vis-à-vis du récepteur d'endothéline.
• Acylpyruvic acid amides and hydrazides: XII. Reaction of 4-Aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenic acids arylamides with triphenylphosphoranylideneacetic acid esters
  作者：V. O. Koz’minykh、V. I. Goncharov、E. N. Koz’minykh

  DOI：10.1134/s1070363206070061

  日期：2006.7

  4-Aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenic (aroylpyruvic) acid arylamides react with triphenylphosphoranylidenacetic acid esters to form products of Wittig reaction at alpha-carbonyl group, the 5-aryl-3-arylaminocarbonyl-5-oxo-3-pentenoic acid esters. Features in structure of the obtained compounds are discussed.