H-Phe-Ala-Ala-NH2 | 99940-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Phe-Ala-Ala-NH2
• 英文别名: L-Alaninamide, L-phenylalanyl-L-alanyl-；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 99940-63-3
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₃
• 分子量: 306.365
• InChiKey: JENCFPWDNKNGLN-NHCYSSNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Z-Phe-Ala-Ala-NH2	99940-50-8	C23H28N4O5	440.499

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ac-Ala-Ala-Ala-OEt 、 H-Phe-Ala-Ala-NH2 在 弹性酶 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 以75%的产率得到Ac-Ala-Ala-Ala-Phe-Ala-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  酶催化的肽键形成：弹性蛋白酶和δ胰凝乳蛋白酶辅助的寡肽合成

  摘要：

  一系列五和结构的Ac-的六肽的大号XN - ... -大号X 1 -大号Ÿ 1 - ... -大号YM -NH 2与苯丙氨酸或酪氨酸大号X 1在其它的位置和甘氨酸或丙氨酸合成用弹性蛋白酶和δ-胰凝乳蛋白酶催化与芳族残基相邻的肽键的形成。此类寡肽是研究胰凝乳蛋白酶样蛋白酶的二级特异性的有用底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680424
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 、 δ-chymotrypsin 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 盐酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 H-Phe-Ala-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  酶催化的肽键形成：弹性蛋白酶和δ胰凝乳蛋白酶辅助的寡肽合成

  摘要：

  一系列五和结构的Ac-的六肽的大号XN - ... -大号X 1 -大号Ÿ 1 - ... -大号YM -NH 2与苯丙氨酸或酪氨酸大号X 1在其它的位置和甘氨酸或丙氨酸合成用弹性蛋白酶和δ-胰凝乳蛋白酶催化与芳族残基相邻的肽键的形成。此类寡肽是研究胰凝乳蛋白酶样蛋白酶的二级特异性的有用底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680424

文献信息

• Sequence-Specific, Nanomolar Peptide Binding via Cucurbit[8]uril-Induced Folding and Inclusion of Neighboring Side Chains
  作者：Lauren C. Smith、David G. Leach、Brittney E. Blaylock、Omar A. Ali、Adam R. Urbach

  DOI：10.1021/jacs.5b00718

  日期：2015.3.18

  This paper describes the molecular recognition of the tripeptide Tyr-Leu-Ala by the synthetic receptor cucurbit[8]uril (Q8) in aqueous buffer with nanomolar affinity and exceptional specificity. This combination of characteristics, which also applies to antibodies, is desirable for applications in biochemistry and biotechnology but has eluded supramolecular chemists for decades. Building on prior knowledge that Q8 binds to peptides with N-terminal aromatic residues, a library screen of 105 peptides was designed to test the effects of residues adjacent to N-terminal Tip, Phe, or Tyr. The screen used tetramethylbenzobis(imidazolium) (MBBI) as a fluorescent indicator and resulted in the unexpected discovery that MBBI can serve not only as a turn-off sensor via the simultaneous inclusion of a Trp residue but also as a turn-on sensor via the competitive displacement of MBBI upon binding of Phe- or Tyr-terminated peptides. The unusual fluorescence response of the Tyr series prompted further investigation by H-1 NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry, and isothermal titration calorimetry. From these studies, a novel binding motif was discovered in which only 1 equiv of peptide binds to Q8, and the side chains of both the N-terminal Tyr residue and its immediate neighbor bind within the Q8 cavity. For the peptide Tyr-Leu-Ala, the equilibrium dissociation constant value is 7.2 nM, whereas that of its sequence isomer Tyr-Ala-Leu is 34 mu M. The high stability, recyclability, and low cost of Q8 combined with the straightforward incorporation of Tyr-Leu-Ala into recombinant proteins should make this system attractive for the development of biological applications.
• Haensler; Gerisch; Jakubke, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 2, p. 135 - 136
  作者：Haensler、Gerisch、Jakubke

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-Catalyzed Peptide-Bond Formation: Elastase- and ?-Chymotrypsin-Assisted Synthesis of Oligopeptides
  作者：Spartaco A. Bizzozero、Hans Dutler、Ruth Franzstack、Bruno A. Rovagnati

  DOI：10.1002/hlca.19850680424

  日期：1985.6.26

  …-Lx1-Ly1-…-Lym-NH2 with phenylalanine or tyrosine in Lx1 and glycine or alanine in the other positions were synthesized using elastase and δ-chymotrypsin to catalyse the formation of the peptide bonds adjacent to the aromatic residue. Such oligopeptides are useful substrates for studying the secondary specificity of chymotrypsin-like proteases.

  一系列五和结构的Ac-的六肽的大号XN - ... -大号X 1 -大号Ÿ 1 - ... -大号YM -NH 2与苯丙氨酸或酪氨酸大号X 1在其它的位置和甘氨酸或丙氨酸合成用弹性蛋白酶和δ-胰凝乳蛋白酶催化与芳族残基相邻的肽键的形成。此类寡肽是研究胰凝乳蛋白酶样蛋白酶的二级特异性的有用底物。