(R)-N-benzyloxycarbonyl-N-phthalimidoalanine benzyl ester | 339201-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyloxycarbonyl-N-phthalimidoalanine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-phenylmethoxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 339201-09-1
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: JWCOFAVSBNEREW-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyloxycarbonyl-N-phthalimidoalanine benzyl ester 在 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(R)-N-amino-N-benzyloxycarbonylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由一种独特的肼形成酶底物制成的天然二氢哒嗪酮支架

  摘要：

  含氮-氮键的官能团很少见，但它们存在于相当广泛的天然产物中。最近对此类官能团的生物合成路线的澄清揭示了分布在整个细菌界中被忽视的生物合成基因，突出了尚未鉴定的具有特殊官能团的天然产物的存在。在这里，针对独特的肼形成基因的基因组挖掘方法导致了放线菌哒嗪酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的发现)，第一个具有二氢哒嗪酮环的天然产物。Actinopyridazinone A 的结构是通过全合成明确建立的。生物合成研究揭示了源自该 N-N 键形成酶家族的天然肼的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05269
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-N-benzyloxycarbonyl-N-phthalimidoalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  由一种独特的肼形成酶底物制成的天然二氢哒嗪酮支架

  摘要：

  含氮-氮键的官能团很少见，但它们存在于相当广泛的天然产物中。最近对此类官能团的生物合成路线的澄清揭示了分布在整个细菌界中被忽视的生物合成基因，突出了尚未鉴定的具有特殊官能团的天然产物的存在。在这里，针对独特的肼形成基因的基因组挖掘方法导致了放线菌哒嗪酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的发现)，第一个具有二氢哒嗪酮环的天然产物。Actinopyridazinone A 的结构是通过全合成明确建立的。生物合成研究揭示了源自该 N-N 键形成酶家族的天然肼的结构多样性。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05269

文献信息

• A New Synthetic Route to Protected α-Hydrazinoesters in High Optical Purity Using the Mitsunobu Protocol
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Jacques Bodiguel、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1021/jo005696t

  日期：2001.4.1
• A Natural Dihydropyridazinone Scaffold Generated from a Unique Substrate for a Hydrazine-Forming Enzyme
  作者：Kenichi Matsuda、Kuga Arima、Satoko Akiyama、Yuito Yamada、Yo Abe、Hikaru Suenaga、Junko Hashimoto、Kazuo Shin-ya、Makoto Nishiyama、Toshiyuki Wakimoto

  DOI：10.1021/jacs.2c05269

  日期：2022.7.20

  wide class of natural products. Recent clarifications of the biosynthetic routes for such functional groups shed light onto overlooked biosynthetic genes distributed across the bacterial kingdom, highlighting the presence of yet-to-be identified natural products with peculiar functional groups. Here, the genome-mining approach targeting a unique hydrazine-forming gene led to the discovery of actinopyridazinones

  含氮-氮键的官能团很少见，但它们存在于相当广泛的天然产物中。最近对此类官能团的生物合成路线的澄清揭示了分布在整个细菌界中被忽视的生物合成基因，突出了尚未鉴定的具有特殊官能团的天然产物的存在。在这里，针对独特的肼形成基因的基因组挖掘方法导致了放线菌哒嗪酮 A ( 1 ) 和 B ( 2 ) 的发现)，第一个具有二氢哒嗪酮环的天然产物。Actinopyridazinone A 的结构是通过全合成明确建立的。生物合成研究揭示了源自该 N-N 键形成酶家族的天然肼的结构多样性。